2,3,3',4',6-penta-O-acetylsucrose | 35867-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3',4',6-penta-O-acetylsucrose
• 英文别名: 2,3,6,3',4'-pentaacetyl-O-sucrose；2,3,6,3',4'-pentaacetyl sucrose (6-PAS)；2,3,6,3',4'-penta-O-acetylsucrose；(O³,O⁴-diacetyl-β-D-fructofuranosyl)-(O²,O³,O⁶-triacetyl-α-D-glucopyranoside)；(O³,O⁴-Diacetyl-β-D-fructofuranosyl)-(O²,O³,O⁶-triacetyl-α-D-glucopyranosid)；6-PAS；Sucrose 2,3,3',4',6-pentaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35867-25-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₆
• 分子量: 552.486
• InChiKey: AHLIHMGXFJRKSY-ZQNATQRZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3',4',6-penta-O-acetylsucrose 在 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 6'-chloro-6'-deoxy-1'-O-methylsucrose
  参考文献：
  名称：

  1'，6'-双取代蔗糖的合成及其作为微生物α-葡萄糖基转移酶的葡萄糖基供体的行为

  摘要：

  合成多功能的6'-氯-6'-脱氧-1'-取代的蔗糖衍生物，以寻找最佳的供体底物，以利用来自红原细菌的α-葡萄糖基转移酶进行分子间的转糖基化。利用相应的磺酸盐的不同反应性，在蔗糖的C-1'和C-6'位置引入两个取代基。甲基β-D-阿拉伯呋喃糖苷最有效地被1'-脱氧衍生物5糖基化。C-1'处的羟基和氟基团显示出增强分子内转葡糖基化的趋势，产生3-O-（α-D-D-吡喃葡糖基）- D-果糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00002-x
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖八乙酸酯 在 lipase AP 12 from Aspergillus niger 、 matriptase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,3',4',6-penta-O-acetylsucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖八乙酸酯在有机溶剂中的区域选择性酶促脱乙酰作用

  摘要：

  报道了在有机溶剂中使用蛋白酶和脂肪酶使蔗糖八乙酸酯脱乙酰化的第一个实例。产物蔗糖的七乙酸，六乙酸和五乙酸酯的区域化学是通过全氘代乙酰化和1 H-NMR确定的。实现了高强度甜味剂三氯蔗糖的商业合成中关键中间体的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88316-5

文献信息

• Synthesis and glycosylation of thio-D-fructofuranoside donors
  作者：Yun-Long Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01614-0

  日期：1996.10

  Two ethyl thioglycosides of D-fructofuranose 4a and 4b, synthesized from D-arabinose and differentially protected at position 1 and 6, react with bulky acceptors in the presence of IDCP giving only α-frucofuranosides in essentially quantitative yields.

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。
• Process to Prepare Sucralose
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh

  公开号：US20100184969A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a process to prepare sucralose. More particularly the said process relates to the production of sucralose, chemically known as, 6-Dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside of formula (1)

  本发明涉及一种制备三氯蔗糖的方法。更具体地说，该方法涉及生产三氯蔗糖，化学上称为6-二氯-1,6-二去氧-β-D-果糖呋喃甙-4-氯-4-去氧-α-D-半乳糖苷，化学式为(1)。
• Novel chlorination process for preparing sucralose
  申请人：Xu Shaojun

  公开号：US20080300392A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for preparing a sucralose-6-ester, a key intermediate to sucralose. The process contains (a) creating a heterogeneous mixture comprising a first phase comprising a sucrose-6-ester and a second phase comprising a chlorinating reagent; and (b) reacting the sucrose-6-ester with the chlorinating reagent, to prepare a sucralose-6-ester. In addition, processes for preparing sucralose from sucrose-6-esters are provided.

  一种制备三氯蔗糖-6-酯的方法，该酯是制备三氯蔗糖的关键中间体。该方法包括(a)制备一种异相混合物，其中第一相包括蔗糖-6-酯，第二相包括氯化试剂；(b)将蔗糖-6-酯与氯化试剂反应，制备三氯蔗糖-6-酯。此外，还提供了从蔗糖-6-酯制备三氯蔗糖的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1, 6-DICHLORO-1, 6-DIDE0XY-BETA-D-FRUCT0FURAN0SYL-4-CHL0R0-4-DE0XY-ALPHA-GALACT0PY RANOSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ D'OBTENTION DE 1,6-DICHLORO-1,6-DIDÉOXY-ß-D-FRUCTOFURANOSYL-4- CHLORO-4- DÉOXY-a-GALACTOPYRANOSIDE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2009087677A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2, 3, 6, 3', 4'- Penta-O-acetylsucrose 6-PAS), formula (V) and sucralose, formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备2,3,6,3',4'-五-O-乙酰基蔗糖6-磷酸酯(6-PAS)（式(V)）和三氯蔗糖（式(I)）的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2, 3, 6, 3 ', 4 ' - PENTA- O -ACETYLSUCROSE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORE D'OBTENTION DE 2, 3, 6, 3 ', 4 ' - PENTA- O -ACÉTYLSUCROSE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2009087676A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2, 3, 6, 3', 4'- Penta-O-acetylsucrose (6-PAS) (V) from sucrose. Formula (V)

  本发明涉及一种改进的从蔗糖制备2,3,6,3',4'-五-O-乙酰基蔗糖(6-PAS)(V)的过程。公式(V)。