(E)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid | 711-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid
• 英文别名: trans-β-Phenylsulfonyl-acrylsaeure；3-phenylsulfonyl-2(Z)-propenoic acid；(2E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 711-29-5
• 化学式: C₉H₈O₄S
• mdl: MFCD04226275
• 分子量: 212.226
• InChiKey: BJFWNTBQQWFCIK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对HMP-Y1和Hibarimicinone共有的AB十氢化萘的合成研究

  摘要：

  本文报道了合成比巴林霉素分流代谢物HMP-Y1和母体糖苷配基比巴次西酮共同的十氢化萘环系统的努力。分子内Diels–Alder环化迅速生成十氢化萘框架。审查了完成AB十氢化萘的两种方法。将苯基磺酰基离去基团β-结合到酮和γ-内酯中，然后碱诱导的亚磺酸盐的消除导致不希望的α，β-不饱和内酯。γ-内酯的甲醇分解，然后消除，通过内向的C13醇的分子内氧-迈克尔加成反应产生了意想不到的桥连环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.069
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-cyanovinyl phenyl sulphone 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-3-(phenylsulfonyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1421 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing acrylic acid derivatives and their use in the medicine
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0408108A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Known acrylic acid derivatives of formula wherein n is an integer of from 0 to 2, R represents a hydrogen, an alkaline or an alkaline earth metal atom, or a C₁₋₄alkyl-group, and R¹ represents a hydrogen or a halogen atom or a C₁₋₄-­alkyl, a C₁₋₄alkoxy or a nitro group have useful pharmaceutical activities, in particular cytoprotective and optionally antiulcer activities. They can be used in the treatment and prevention of ulceration in the digestive tract of mammals, inclusive men.

  已知的丙烯酸衍生物的化学式如下： 其中 n是从0到2的整数， R代表氢、碱金属或碱土金属原子，或者C₁₋₄烷基团， R¹代表氢或卤素原子或C₁₋₄-烷基、C₁₋₄烷氧基或硝基团具有有用的药用活性，特别是细胞保护和可选的抗溃疡活性。它们可用于治疗和预防哺乳动物，包括人类的消化道溃疡。
• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• Amino acid containing acrylamide derivatives for ulcer prevention or
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT

  公开号：US05214045A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  Novel acrylic amide derivatives of the Formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen or a halogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, a C.sub.1-4 alkoxy or a nitro group. n is an integer of 0 to 2, A represents an amino acid residue derived from a naturally occurring amino acid or an antipode thereof which is bonded to the acrylic acyl residue through its amino group; or a residue derived from thiazolidinecarboxylic acid, bonded to the acrylic acyl group through its nitrogen, or a derivative of the above residues wherein any free carboxy group is esterified with a C.sub.1-4 alkyl group or is amidated; or A represents a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.2 is a hydrogen atom or a phenyl, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxycarbonyl group, and their salts which have cytoprotective and antiulcer to activities. A process is also described for the preparation of said compounds.

  化合物的一种新型丙烯酰胺衍生物的化学式（I）如下：其中R.sup.1代表氢原子或卤素原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或硝基。n为0至2的整数，A代表从天然氨基酸或其对映体衍生的氨基酸残基，通过其氨基与丙烯酰基残基结合；或者从噻唑烷羧酸衍生的残基，通过其氮与丙烯酰基结合；或者以上残基的衍生物，其中任何游离羧基均酯化为C.sub.1-4烷基或酰胺化；或者A代表下式的基团：其中R.sub.2为氢原子或苯基，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧羰基基团，以及具有细胞保护和抗溃疡活性的盐。同时描述了一种制备上述化合物的方法。
• Design and Synthesis of Novel 4-Phenoxyquinolines Bearing 3-Hydrosulfonylacrylamido or 1<i>H</i>-Imidazole-4-carboxamido Scaffolds as c-Met Kinase Inhibitors
  作者：Jiao Wang、Lijun Xie、Yu Wang、Xiaoqiang Wang、Shuancheng Xi、Tianfang Zeng、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.1002/ardp.201600307

  日期：2017.2

  A series of novel 6,7‐disubstituted‐4‐phenoxyquinoline derivatives bearing (E)‐3‐hydrosulfonylacrylamido or 1H‐imidazole‐4‐carboxamido moieties were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxicity against A549, MKN‐45, and HT‐29 cancer cell lines in vitro. All the target compounds showed moderate to significant cytotoxic activity against the tested cells with IC50 values ranging from 0.13

  设计、合成了一系列带有 (E)-3-氢磺酰基丙烯酰胺或 1H-咪唑-4-羧酰胺部分的新型 6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对 A549、MKN-45 和 HT-的细胞毒性29 种体外癌细胞系。所有目标化合物对受试细胞均显示出中等至显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.13 至 2.65 µM。进一步检查了其中五个对 c-Met 激酶的抑制活性，确定化合物 30 是一种有前景的药物（c-Met IC50 = 1.52 nM），其对 HT-29、MKN 的 IC50 值为 0.24、0.45 和 0.13 µM ‐45 和 A549 细胞，分别。
• Highly Stereoselective Intramolecular Diels–Alder Reaction of Decatrienoates Activated by<i>t</i>-Butoxycarbonyl, Chloro, and Sulfonyl Groups at the Terminal Position
  作者：Seiichi Inoue、Chunji Yin、Hiroko Kosugi、Atsuko Nabeta、Yoko Sakai、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.81.1308

  日期：2008.10.15

  Highly stereoselective intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of decatrienoates has been achieved by using a more sterically hindered ester group, i.e., t-butoxycarbonyl, or electron-withdrawin...

  十碳三烯酸酯的高立体选择性分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应是通过使用位阻更大的酯基团实现的，即叔丁氧基羰基或吸电子...