2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetic aid ethyl ester | 56439-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetic aid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetate；ethyl N'-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucylglycinate；ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucylglycinate；Boc-Ile-Gly-OEt；Boc-IleGly-OEt；ethyl 2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 56439-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: LMTZPWCZBDAPCJ-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  452.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetic aid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[叔丁氧羰基]-L-异亮氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  捕获和释放光敏剂：将双作用钌配合物与蛋白酶灭活结合用于靶向侵袭性癌症

  摘要：

  用于光动力疗法 (PDT) 的含有半胱氨酸蛋白酶抑制剂和基于 Ru 的光敏剂的双重作用剂被设计、合成，并在三阴性人乳腺癌 (TNBC) 的 2D 培养和 3D 功能成像分析中得到验证。这些组合药物将基于 Ru 的 PDT 药物递送和释放到肿瘤细胞，并在可见光照射下导致癌细胞死亡，同时灭活组织蛋白酶 B (CTSB)，这是一种与侵袭和转移行为密切相关的半胱氨酸蛋白酶。总共合成了五种基于 Ru 的配合物，其分子式为 [Ru(bpy)2(1)](O2CCF3)2 (3)，其中 bpy = 2,2'-联吡啶，1 = 基于联吡啶的环氧琥珀酰抑制剂；[Ru(tpy)(NN)(2)](PF6)2，其中 tpy = 三联吡啶，2 = 吡啶基环氧琥珀酰抑制剂，NN = 2,2'-联吡啶 (4)；6,6' -二甲基-2,2'-联吡啶(5)；苯并[i]二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪(6)；和 3,6-二甲基苯并[i]二吡啶并[3

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08853
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetic aid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亮氨酸残基修饰的Pro-Leu-Gly-NH2类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的一系列类似物，其中亮氨酸残基已被脂族氨基酸L-异亮氨酸，L-2-氨基己酸（Ahx），L-2-氨基戊酸和已经合成了L-2-氨基丁酸和芳族氨基酸L-苯基丙氨酸，L-苯基甘氨酸，L-和D-2-氨基-4-苯基丁酸，LO-甲基酪氨酸和L-4-硝基苯基丙氨酸。测试了这些类似物增强多巴胺受体激动剂2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）与纹状体多巴胺受体结合的能力。上述两个类似物Pro-Ahx-Gly-NH2（3）和Pro-Phe-Gly-NH2（6）在此测定系统中显示出显着活性。Pro-Ahx-Gly-NH2在0.1 microM时可提高16％的ADTN结合力，

  DOI：

  10.1021/jm00168a045

文献信息

• Inhibition of Urease Activity by Dipeptidyl Hydroxamic Acids.
  作者：Shinjiro ODAKE、Kazuaki NAKAHASHI、Tadanori MORIKAWA、Sachiko TAKEBE、Kyoichi KOBASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2764

  日期：——

  dipeptidyl hydroxamic acids (H-X-Gly-NHOH: X = amino acid residues) was synthesized, and the inhibitory activity against Jack bean and Proteus mirabilis ureases [EC 3.5.1.5] was examined. A number of H-X-Gly-NHOH inhibited Jack bean urease with an I50 of the order of 10(-6) M and inhibited Proteus mirabilis urease with an I50 of the order of 10(-5) M. The inhibition against Jack bean urease was more potent

  合成了一系列二肽基异羟肟酸（HX-Gly-NHOH：X =氨基酸残基），并研究了其对杰克豆和奇异变形杆菌脲酶的抑制活性[EC 3.5.1.5]。许多HX-Gly-NHOH抑制Jack bean脲酶的I50为10（-6）M并抑制奇异变形杆菌尿素酶的I50约为10（-5）M。比使用相应的氨基酰基异羟肟酸（HX-NHOH）更有效。
• Stereoselective ring contraction of 2,5-diketopiperazines: An innovative approach to the synthesis of promising bioactive 5-membered scaffolds
  作者：Thibault Coursindel、Audrey Restouin、Georges Dewynter、Jean Martinez、Yves Collette、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.05.002

  日期：2010.10

  Ring contraction of 2,5-diketopiperazines by TRAL-alkylation led us to the stereoselective synthesis of original pyrrolidine-2,4-diones, a novel series of promising molecules with moderate anti-proliferative activity on breast cancer cells.

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。
• Proline compounds as Granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US09458193B1

  公开（公告）日：2016-10-04

  Proline compounds as Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  脯氨酸化合物作为粒酶B抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了一种治疗皮肤硬化病、大疱性表皮松解症、放射性皮炎、斑秃和盘状红斑狼疮的方法。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2,5-Piperazinediones under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Carlos Menéndez、Alberto López-Cobeñas、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-918473

  日期：——

  A general, efficient and environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,5-piperazinediones is described, involving the microwave irradiation of N-Boc dipeptide esters.

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。
• [EN] AZAINDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016015159A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Azaindoline compounds as granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  Azaindoline化合物作为颗粒酶B抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了治疗皮肤硬化症、表皮溃疡、放射性皮炎、斑秃和圆盘状红斑狼疮的方法。