dimethyl 3,5-dioxoheptanedioate | 213026-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,5-dioxoheptanedioate
• 英文别名: 3,5-dioxopimelic acid dimethyl ester；dimethyl dioxopimelate；dimethyl 3,5-dioxopimelate
• CAS: 213026-07-4
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: IJWLPZCOROJGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dioxoheptanedioate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl 2,2'-(1H-pyrazole-3,5-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dioxopimelates as new synthetic building blocks. Cyclocondensation with 1,2-, 1,3- and 1,4-dinucleophiles

  摘要：

  Cyclocondensation reactions of 3,5-dioxopimelates, new and versatile synthetic building blocks, with hydrazines, urea, thiourea and phenylene-1,2-diamines allow for a convenient synthesis of various heterocycles containing two ester-substituted side-chains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.119
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以86%的产率得到dimethyl 3,5-dioxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氧庚二酸酯的酮-烯醇互变异构化的实验和理论研究

  摘要：

  取代的 3,5-二氧庚二酸二酯，稳定的 1,3,5,7-四羰基衍生物，通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与甲基丙二酰氯缩合制备。通过核磁共振光谱研究了取代基和溶剂对这些化合物的酮-烯醇互变异构化的影响。对于母体化合物，将实验结果与计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100292

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR PRODUIRE UN CONJUGUÉ
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2014074218A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present disclosure provides conjugate structures and compound structures used to produce these conjugates. Also provided are methods of producing drug-polypeptide or detectable label-polypeptide conjugates linked through a modified amino acid. Structures of the modified amino acids used in producing the conjugates are disclosed.

  本公开提供了用于制备这些共轭物的共轭结构和化合物结构。还提供了通过修饰的氨基酸连接的药物-多肽或可检测标记-多肽共轭物的制备方法。公开了用于制备共轭物的修饰氨基酸的结构。
• Synthesis and asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoheptanedioates. Preparation of enantiomerically pure substituted δ-valerolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Julita Jóźwik、Krzysztof Woźniak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00747-4

  日期：2000.6

  The synthesis of 3,5-dioxoheptanedioic acid derivatives based on the reaction of ketene with malonyl chloride was developed. Resulting diketones were subjected to Ru–(S)-BINAP-catalyzed asymmetric hydrogenation. The products were transformed into enantiomerically pure 3,5-substituted-δ-valerolactones.

  开发了基于烯酮与丙二酰氯反应的3，5-二氧杂庚二酸衍生物的合成方法。生成的二酮经过Ru–（S）-BINAP催化的不对称氢化反应。将产物转化为对映体纯的3，5-取代的-δ-戊内酯。
• Synthesis and solution structure of 3,5-dioxopimelic acid diesters—stable 1,3,5,7-tetracarbonyl derivatives
  作者：Stefanie Reim、Dirk Michalik、Klaus Weisz、Zhou Xiao、Peter Langer

  DOI：10.1039/b805808c

  日期：——

  A variety of 3,5-dioxopimelic acid diesters, stable 1,3,5,7-tetracarbonyl derivatives, were prepared by catalytic condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with methyl malonyl chloride. The keto–enol tautomerization of these compounds has been investigated by NMR spectroscopy. One keto and up to four enolic tautomers could be detected in chloroform solution and the influence of the substituents on the tautomeric equilibria has been studied.

  通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与甲基丙二酰氯的催化缩合反应，制备了一系列稳定的3,5-二氧代庚二酸二酯1,3,5,7-四羰基衍生物。利用核磁共振光谱研究了这些化合物的酮-烯醇互变异构现象。在氯仿溶液中，可以检测到一个酮式异构体和多达四个烯醇式异构体，并研究了取代基对互变异构平衡的影响。
• NMR spectroscopic and theoretical study on the isomerism of dimethyl benzodiazepine(diylidene)diacetates
  作者：Dirk Michalik、Haijun Jiao、Peter Langer

  DOI：10.1002/mrc.5272

  日期：2022.8

  4-(3H,5H)diylidene)diacetate (1a) and dimethyl 2,2′-(7,8-dichloro-3-methyl-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2,4-(3H,5H)diylidene)diacetate (1b) was investigated by 1H, 13C and 15N nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. In CDCl3 solution, inversion of the diazepine ring was observed, whereas in (D6)DMSO and (D7)DMF solution, besides the ring inversion, a partial cleavage of one chelate ring appeared connected

  2,2'-(7,8-dichloro-1 H -benzo[ b ][1,4]diazepine-2,4-(3 H ,5 H )diylidene) 二乙酸二甲酯 ( 1a ) 和二甲基 2的异构体,2'-(7,8-dichloro-3-methyl-1 H -benzo[ b ][1,4]diazepine-2,4-(3 H ,5 H )diylidene) diacetate ( 1b ) 由1 H、13 C 和15 N 核磁共振 (NMR) 光谱。在 CDCl 3溶液中，观察到二氮杂环倒置，而在 ( D 6 )DMSO 和 ( D 7)DMF 溶液，除了环反转外，一个螯合环的部分裂解出现与环外 C=C 键之一的( E / Z ) 异构化有关。基于 B3PW91-SCRF/ZVP DFT 计算计算吉布斯自由能 (ΔG) 和自由活化能 (ΔG ≠ )。发现 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT)
• Compounds and Methods for Producing a Conjugate
  申请人：Redwood Bioscience, Inc.

  公开号：US20160038602A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure provides conjugate structures and compound structures used to produce these conjugates. The disclosure also encompasses methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供用于生产这些共轭物结构和化合物结构的共轭结构和化合物结构。本公开还涵盖了生产这种共轭物的方法，以及使用它们的方法。