1-methyl-3-(4'-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 56119-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(4'-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-3-(4-methylphenyl)-5-phenylpyrazole；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1-methylpyrazole；1-methyl-5-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole；1-methyl-5-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
• CAS: 56119-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: MXTKJRWELYRYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolualdehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-methyl-3-(4'-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由N-烷基化的甲苯磺酰肼和末端炔烃区域选择性合成1,3,5-三取代的吡唑。

  摘要：

  开发了由N-烷基化的甲苯磺酰terminal和末端炔烃有效合成1,3,5-三取代的吡唑的方法。该规程适用于多种底物，并表现出对各种取代基（包括供电子基团和吸电子基团）的出色耐受性。与用于取代的吡唑合成的常规方法相比，该方法以完全的区域选择性进行，特别是在R 2和R 3是相似的取代基的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol403447g

文献信息

• 1,3-Diketones from Acid Chlorides and Ketones:  A Rapid and General One-Pot Synthesis of Pyrazoles
  作者：Stephen T. Heller、Swaminathan R. Natarajan

  DOI：10.1021/ol060570p

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] 1,3-Diketones were synthesized directly from ketones and acid chlorides and were then converted in situ into pyrazoles by the addition of hydrazine. This method is extremely fast, general, and chemoselective, allowing for the synthesis of previously inaccessible pyrazoles and synthetically demanding pyrazole-containing fused rings.

  [反应：见正文] 1,3-二酮直接由酮和酰氯合成，然后通过加入肼原位转化为吡唑。该方法非常快速，通用且具有化学选择性，可以合成以前无法获得的吡唑和需要合成的含吡唑的稠环。
• One-Pot Coupling–Coupling–Cyclocondensation Synthesis of Fluorescent Pyrazoles
  作者：Alissa C. Götzinger、Florian A. Theßeling、Corinna Hoppe、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01326

  日期：2016.11.4

  ondensation syntheses of pyrazoles and pyrimidines were developed by taking advantage of the provisional, sequentially Pd-catalyzed one-pot generation of alkynones from aryl iodides, ethynylmagnesium bromide, and acid chlorides. This one-pot methodology allows the concise, diversity-oriented generation of a set of donor-, acceptor-, and donor–acceptor-substituted pyrazoles, which are interesting fluorophores

  吡唑和嘧啶的连续四组分偶联-偶联-环缩合反应是利用芳基碘化物，乙炔基溴化镁和酰氯的临时，顺序钯催化的一锅法生成的，从而开发了吡唑和嘧啶。这种一锅法方法可以简洁，面向多样性地生成一组供体，受体和供体受体取代的吡唑，这是有趣的荧光团。最明显的是，供体-受体吡唑显示出明显的红移发射最大值，并具有明显的正溶剂变色性，整个范围从363 nm（环己烷）到595 nm（乙腈）。DFT和TD-DFT计算可阐明电子结构和光物理行为。在光子激发下，明显的电荷转移特性变得明显，
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。
• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazoles
  作者：Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01867

  日期：2016.9.2

  A selective and high yielding synthesis of polysubstituted pyrazoles through a VLPC (visible light photoredox catalysis)-promoted reaction of hydrazine with Michael acceptors is reported. The method employs very mild reaction conditions and uses air as the terminal oxidant, which makes the process environmentally benign. Different types of Michael acceptors with various substituents can undergo the

  报道了通过VLPC（可见光氧化还原催化）促进的肼与迈克尔受体的反应选择性和高产率地合成多取代的吡唑。该方法采用非常温和的反应条件，并使用空气作为末端氧化剂，这使该过程对环境无害。具有各种取代基的不同类型的迈克尔受体可以进行反应，以良好至优异的产率得到相应的吡唑。提出该反应是通过VLPC促进的肼氧化成重氮，然后将其加到迈克尔受体上，而不是肼与羰基的常规缩合反应。