ethyl 2-(3-benzylureido)acetate | 91558-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-benzylureido)acetate
• 英文别名: N-(benzylcarbamoyl)-glycine, ethyl ester；ethyl (2-(3-benzyl)ureido)acetate；Ethyl N-(Benzylcarbamoyl)glycinate；ethyl 2-(benzylcarbamoylamino)acetate
• CAS: 91558-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00434366
• 分子量: 236.271
• InChiKey: JOGHOEBNQXZSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-benzylureido)acetate 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以36%的产率得到1-Benzyl-2-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。

  公开号：

  US20070249583A1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 异氰酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 2-(3-benzylureido)acetate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。

  公开号：

  US20070249583A1

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Cyclophilin D To Protect Mitochondrial Function as a Potential Treatment for Acute Pancreatitis
  作者：Emma R. Shore、Muhammad Awais、Neil M. Kershaw、Robert R. Gibson、Sravan Pandalaneni、Diane Latawiec、Li Wen、Muhammad A. Javed、David N. Criddle、Neil Berry、Paul M. O’Neill、Lu-Yun Lian、Robert Sutton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01801

  日期：2016.3.24

  Opening of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP) causes mitochondrial dysfunction and necrosis in acute pancreatitis (AP), a condition without specific drug treatment. Cyclophilin D (CypD) is a mitochondrial matrix peptidyl-prolyl isomerase that regulates the MPTP and is a drug target for AP. We have synthesized urea-based small molecule inhibitors of cyclophilins and tested them against

  线粒体通透性过渡孔（MPTP）的打开会导致急性胰腺炎（AP）中的线粒体功能障碍和坏死，这种情况没有经过专门的药物治疗。亲环蛋白D（CypD）是一种线粒体基质肽基-脯氨酰异构酶，可调节MPTP，并且是AP的药物靶标。我们已经合成了基于尿素的亲环蛋白小分子抑制剂，并使用结合和异构酶活性测定法针对CypD进行了测试。CypD /抑制剂相互作用的热力学曲线通过等温滴定量热法测定。获得了七个新的CypD-抑制剂复合物高分辨率晶体结构，以指导化合物的优化。化合物4，13，14，和19在新鲜分离的鼠胰腺腺泡细胞（PACS）进行测试，以确定细胞线粒体膜电位的毒素引起的损耗（ΔΨ的抑制米）和坏死性细胞死亡途径的激活。化合物19被发现具有A K d为410nm和有利的热力学轮廓，它显示的ΔΨ显著保护米和减少鼠的坏死以及人的PAC。化合物19对于未来的潜在客户优化具有重大前景。
• Isocyanates, Part 4. Convenient Phosgene-Free Method for the Synthesis and Derivatization of Enantiopure α-Isocyanato Carboxylic Acid Esters
  作者：Hans-Joachim Knölker、Tobias Braxmeier

  DOI：10.1055/s-1997-928

  日期：1997.8

  A novel phosgene-free procedure for the synthesis of α-isocyanato carboxylic acid esters starting from α-amino acid esters has been achieved. The isocyanates are obtained enantiomerically pure (>99% ee) by a DMAP-catalyzed isocyanation with di-tert-butyl dicarbonate, which proceeds in 10 min at room temperature. In situ derivatization of the isocyanates by reaction with amines and alcohols affords the corresponding enantiopure ureas and carbamates.

  以δ-氨基酸酯为起点合成δ-异氰酸羧酸酯的不含光气的新方法已经实现。通过 DMAP 催化与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应，可在室温下 10 分钟内获得对映体纯度大于 99% 的异氰酸酯。异氰酸酯通过与胺和醇反应进行原位衍生，可得到相应的对映体脲和氨基甲酸酯。
• NEW INHIBITORS OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF
  申请人：Guichou Jean-Francois

  公开号：US20130018044A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: n is 0, 1 or 2; A is in particular CH or N; X is in particular CO, SO 2 , CS, and R 1 is in particular H, R 2 is a group of formula NR 3 R 4 or OR 5 , R 3 and R 4 being in particular H, and R 5 an alkyl group, R 6 is in particular H or an alkyl group, and R 7 is in particular an aryl group, for its use in the prevention and/or the treatment of viral pathologies or infections.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：n为0、1或2；A特别为CH或N；X特别为CO、SO2、CS，R1特别为H，R2为式NR3R4或OR5的基团，其中，R3和R4特别为H，R5为烷基，R6特别为H或烷基，R7特别为芳基，用于预防和/或治疗病毒病理或感染。
• New Inhibitors of Cyclophilins and Uses Thereof
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US20140179687A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: n is 0, 1 or 2; A is in particular CH or N; X is in particular CO, SO 2 , CS, and R 1 is in particular H, R 2 is a group of formula NR 3 R 4 or OR 5 , R 3 and R 4 being in particular H, and R 5 an alkyl group, R 6 is in particular H or an alkyl group, and R 7 is in particular an aryl group, for its use in the prevention and/or the treatment of viral pathologies or infections.

  本发明涉及一种式子为(I)的化合物：其中：n为0、1或2；A特指CH或N；X特指CO、SO2、CS，R1特指H，R2为式子NR3R4或OR5，其中，R3和R4特指H，R5为烷基；R6特指H或烷基；R7特指芳基，用于预防和/或治疗病毒病理或感染。
• Formation and Properties of Isocyanates Derived from Amino Ester Hydrochlorides
  作者：W. J. HUMPHLETT、C. V. WILSON

  DOI：10.1021/jo01351a088

  日期：1961.7

表征谱图