ethyl spiro[2.5]octane-1-carboxylate | 17202-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl spiro[2.5]octane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl spiro[2.5]octane-2-carboxylate
• CAS: 17202-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LXTLLTTUBHRRGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C
• 密度：
  0.9869 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl spiro[2.5]octane-1-carboxylate 450.0 ℃ 、293.31 Pa 条件下， 生成 ethyl 3-(cyclohex-1-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Wenkert,E.; Rego de Sousa,J., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 457 - 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 亚甲基环己烷 在 铜 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl spiro[2.5]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropyl amides and acids and their therapeutic applications

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)1化合物治疗癫痫、双相情感障碍、精神障碍、偏头痛、疼痛或运动障碍，并提供神经保护作用。

  公开号：

  US20040204396A1

文献信息

• Amination of Carbenium Ions Generated by Directed Protonolysis of Cyclopropane
  作者：Marija Skvorcova、Lukass T. Lukasevics、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02576

  日期：2019.4.5

  Directed intramolecular protonolyis of the cyclopropane C–C bond is demonstrated as a strategy to generate carbenium ions. This intermediate can be subjected to amination with nitriles under Ritter reaction conditions. Directing groups such as carbamate, carboxamide, urea, ester, and ketone were found to be efficient for regioselective anti-Markovnikov cleavage of cyclopropane. Depending on the directing

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。
• Chemistry of cyclopropanes. I. Synthesis and deamination of spiroamines
  作者：L. M. Konzelman、R. T. Conley

  DOI：10.1021/jo01274a031

  日期：1968.10
• Chiurdoglu et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1956, vol. 65, p. 257,263, 264
  作者：Chiurdoglu et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5,10,15,20-Tetraphenylporphyrinatorhodium(III) Iodide Catalyzed Cyclopropanation Reactions of Alkenes Using Glycine Ester Hydrochloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Isabelle Lenoir、Hitoshi Tone

  DOI：10.1021/jo0108111

  日期：2001.11.1
• ROUSSEAU, G.;SLOUGUI, N., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7283-7285
  作者：ROUSSEAU, G.、SLOUGUI, N.

  DOI：——

  日期：——