(E)-ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate | 103457-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(2-bromophenyl)acrylate；(E)‑ethyl‑2‑cyano‑3‑(2‑bromophenyl) acrylate；3t-(2-bromo-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester；3t-(2-Brom-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate；ethyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 103457-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: XJDUYGRZQWFBHZ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate 以61的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs useful as

  摘要：

  通过用2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物对肉桂基卤代物进行亲核取代反应，制备了替代肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃和类似物。这些化合物被发现是有效的外用抗炎药物。

  公开号：

  US04537903A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛二乙缩醛 、 氰乙酸乙酯 在 PS-perazine 、 PS-N-SO₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种2-(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物的串联反应合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物的串联反应合成方法，首先合成了一种基于交联聚苯乙烯树状化酸碱催化剂，并将串联反应成功应用于流体化学，批量合成了2‑(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物，与传统试管反应相比，本发明大大的减少了反应的时间，提高了产率，且避免了催化剂和产品的分离过程。

  公开号：

  CN110818592A

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Layered double hydroxide anchored ionic liquids as amphiphilic heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Tengfei Li、Wei Zhang、Wei Chen、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1039/c7dt03665e

  日期：——

  attention has been dedicated to the development of heterogeneous base catalysts providing a green and sustainable process in benign aqueous media. Herein, the ionic liquid modified layered double hydroxide (LDH) based catalysts of LDH-IL-Cn (n = 4, 8, 12) were prepared by adopting an exfoliation/assembly strategy, in which the ionic liquids (ILs) were covalently anchored onto the surface of LDH layers. The

  近年来，人们一直致力于开发在良性水性介质中提供绿色和可持续工艺的非均相碱催化剂。在此，通过采用剥落/组装策略制备了LDH-IL-C n（n = 4、8、12）的离子液体改性层状双氢氧化物（LDH）基催化剂，其中离子液体（ILs）是共价的固定在LDH层的表面上。通过FT-IR，固态13 C NMR，29 Si CP / MAS NMR，27 Al-MAS NMR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，SEM，CO 2-表征所得的LDH-IL-C n。 TPD，接触角实验等。在室温下，LDH-IL-C12在H 2 O中对各种醛与氰基乙酸乙酯/丙二腈的Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出优异的收率和选择性。而且，LDH-IL-C12的碱催化剂可以容易地再循环和再使用至少5次，而不会降低其催化效率。放大实验表明，该催化剂保留了其效率和坚固性。
• Metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates in aqueous media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00602-x

  日期：1999.8

  solution at room temperature, metallic samarium promoted reductive dimerization cyclization of gem-diactivated alkenes, reductive debromination of vic-dibromides, and reduction of sodium alkyl thiosulfates occur to afford corresponding functionalized cyclopentenes, (E)-alkenes, and disulfides, respectively in good yield. Only sub-stoichiometric quantities of samarium are employed in the former reactions

  在饱和NH 4 4氯（AP） -在室温下的THF溶液，金属钐促进的还原二聚环化宝石-diactivated烯烃，的还原脱溴VIC烷基硫代硫酸盐发生，得到相应的官能化的环戊烯-dibromides，并减少钠，（Ë链烯和二硫化物，分别具有良好的收率。在前面的反应中仅使用低于化学计量的sa，并且反式或反式，反式异构体是多取代环戊烯产物的主要产物。
• Cu(I)-Catalyzed Ligand-Free Tandem One-Pot or Sequential Annulation via Knoevenagel Intermediates: An Entry into Multifunctional Naphthalenes, Phenanthrenes, Quinolines, and Benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Rajnikanth Sunke、Adula Kalyani、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02991

  日期：2020.1.17

  one-pot or sequential copper-catalyzed protocol using 2-bromoaldehydes and active methylene group containing substrates that affords multifunctional naphthalenes, phenanthrenes, quinolines, and benzo[b]carbazoles via Knoevenagel condensation, C-arylation, and decarboxylation, followed by aromatization, is developed. The reaction utilizes the potential of Knoevenagel intermediates and does not require

  一种简单但有效的一锅或连续铜催化方案，使用2-溴醛和含活性亚甲基的底物通过Knoevenagel缩合，C-芳基化和脱羧作用提供多功能的萘，菲，喹啉和苯并[b]咔唑通过芳香化，被开发出来。该反应利用了Knoevenagel中间体的潜力，不需要任何辅助配体。由此获得的菲产物显示出中等的荧光活性。还强调了产物的结构精制以获得二氢苯并喹唑啉。

表征谱图