ethyl 2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamido)acetate | 78121-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamido)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]acetate
• CAS: 78121-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• mdl: MFCD12651410
• 分子量: 255.23
• InChiKey: REDLPJDRVOGKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamido)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-amino-1-methyl-pyrrole-2-carbonyl)-glycin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向乳腺癌细胞的位点特异性 DNA 甲基化剂的机理研究

  摘要：

  我们之前描述了一种 DNA 烷基化化合物的开发，该化合物在乳腺癌细胞中显示出选择性毒性。该化合物含有雌激素受体 α (ERα) 结合配体和 DNA 结合/甲基化成分，可选择性甲基化 DNA 腺嘌呤-胸腺嘧啶丰富区域的腺嘌呤 N3 位。在此，我们描述了机制研究，证明此类化合物促进 ERα-化合物复合物向细胞核的易位并诱导 ERα 靶基因的表达。我们证实这些化合物在表达 ERα 的细胞中显示出选择性毒性，诱导 ERα 在细胞核中的定位，并验证了 ERα 在调节毒性中的重要作用。化合物结构的微小改变会显着影响 DNA 结合能力，这与 DNA 甲基化能力有关。这些研究证明了 DNA 烷基化化合物可用于实现对特定癌细胞生长的靶向抑制；一种可以克服目前使用的化疗药物缺点的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00615
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向乳腺癌细胞的位点特异性 DNA 甲基化剂的机理研究

  摘要：

  我们之前描述了一种 DNA 烷基化化合物的开发，该化合物在乳腺癌细胞中显示出选择性毒性。该化合物含有雌激素受体 α (ERα) 结合配体和 DNA 结合/甲基化成分，可选择性甲基化 DNA 腺嘌呤-胸腺嘧啶丰富区域的腺嘌呤 N3 位。在此，我们描述了机制研究，证明此类化合物促进 ERα-化合物复合物向细胞核的易位并诱导 ERα 靶基因的表达。我们证实这些化合物在表达 ERα 的细胞中显示出选择性毒性，诱导 ERα 在细胞核中的定位，并验证了 ERα 在调节毒性中的重要作用。化合物结构的微小改变会显着影响 DNA 结合能力，这与 DNA 甲基化能力有关。这些研究证明了 DNA 烷基化化合物可用于实现对特定癌细胞生长的靶向抑制；一种可以克服目前使用的化疗药物缺点的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00615