2-(2,2,2-trifluoroethoxy)thiophene | 136019-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)thiophene
• CAS: 136019-61-9
• 化学式: C₆H₅F₃OS
• 分子量: 182.166
• InChiKey: GVKPFMBZBBQFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 2,2,2-三氟乙醇 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethoxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  卤化铜（I）催化烷基芳基和烷基杂芳基醚的合成

  摘要：

  使用溴化铜（I），由（杂）芳基卤化物（主要是溴化物）和醇钠制备了许多烷基芳基和烷基杂芳基醚。研究了主要溶剂，卤素原子，反应温度和氧的存在对反应速率和选择性的影响。此外，还研究了催化剂的分解和芳基卤化物的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88501-x

文献信息

• On the Route to the Photogeneration of Heteroaryl Cations. The Case of Halothiophenes
  作者：Carlotta Raviola、Francesco Chiesa、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00978

  日期：2016.8.5

  triplet 2-thienyl cation). Specific trapping by using oxygen along with computational analysis carried out by means of a density functional method support that, in the case of iodo derivatives, homolytic thienyl–I bond fragmentation occurs first and heteroaryl cations are formed by electron transfer within the triplet radical pair, thus opening an indirect access to such cations.

  2-氯-，2-溴-和2-碘噻吩通过三重态经历光化学脱卤作用。在合适的π键亲核试剂的存在下，噻吩基化反应会以适度的产率从氯代和溴代衍生物中发生（通过光生三重态2-噻吩基阳离子）。通过使用氧进行的特定捕集以及借助密度泛函方法进行的计算分析支持，对于碘代衍生物，首先发生均化噻吩基-I键断裂，并且通过三重态自由基对中的电子转移形成杂芳基阳离子，因此，可以间接访问此类阳离子。
• Regiospecific Reductive Elimination from Diaryliodonium Salts
  作者：Bijia Wang、Joseph W. Graskemper、Linlin Qin、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/anie.201000695

  日期：2010.6.1

  Out‐of‐plane steric bulk furnished by a cyclophane substituent on iodine(III) strongly destabilizes the transition state in the reductive elimination from diaryliodonium salts and leads to regiochemical control (dubbed SECURE), as is demonstrated by computational and experimental studies. This approach should be general for high‐valent main‐group and transition metal ions. X=N3, OAc, PhO, CF3CH2O,

  正如计算和实验研究所证明的那样，碘（III）上的环芳取代基提供的面外空间体积强烈地破坏了二芳基碘鎓盐还原消除过程中的过渡态的稳定性，并导致区域化学控制（称为“安全”）。这种方法对于高价主族和过渡金属离子应该是通用的。 X=N 3 、OAc、PhO、CF 3 CH 2 O、SCN、PhS。
• Keegstra, Menno A.; Brandsma, Lambert, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 6, p. 299 - 300
  作者：Keegstra, Menno A.、Brandsma, Lambert

  DOI：——

  日期：——
• ARYLOXY ESTER AND ACID COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1322633A2

  公开（公告）日：2003-07-02
• SILICON-BASED ENERGY STORAGE DEVICES WITH FUNCTIONAL THIOPHENE COMPOUNDS OR DERIVATIVES OF THIOPHENE CONTAINING ELECTROLYTE ADDITIVES
  申请人：Enevate Corporation

  公开号：US20200388881A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Electrolytes and electrolyte additives for energy storage devices comprising functional thiophene compounds are disclosed. The energy storage device comprises a first electrode and a second electrode, wherein at least one of the first electrode and the second electrode is a Si-based electrode, a separator between the first electrode and the second electrode, an electrolyte, and at least one electrolyte additive selected from a thiophene compound.