methyl N-[(2-iodophenyl)methyl]carbamate | 90679-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2-iodophenyl)methyl]carbamate
• 英文别名: methyl (2-iodobenzyl)carbamate
• CAS: 90679-69-9
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: BLCJBBXXGPBDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  368.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2-iodophenyl)methyl]carbamate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on SRN1 reactions-9

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91177-9
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-[(2-iodophenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Radical dearomatization of benzene leading to phenanthridine and phenanthridinone derivatives related to (±)-pancratistatin

  摘要：

  The synthesis of the phenanthridinone nucleus common to the Amaryllidaceae series of natural products is achieved by a sequence involving tributylstannane-mediated, benzeneselenol-catalyzed addition of ortho-nitrogen functionalized aryl radicals to benzene, yielding aryl-substituted cyclohexadienes. These cyclohexadienes may be manipulated by oxidative ring closure sequences to generate functionalized phenanthridines. Beginning from 2-hydroxy-6-iodopiperonic acid a key intermediate in the Danishefsky synthesis of (+/-)-pancratistatin is achieved in two steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.096

文献信息

• Intramolecular Trapping of Allenylzincs by Carbonyl Groups
  作者：Suribabu Jammi、Julien Maury、Jean-Simon Suppo、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo4022293

  日期：2013.12.20

  Allenylzinc formed via oxygen-promoted zinc/iodine exchange between propargyl iodides and diethylzinc can be trapped by intramolecular reaction with various electrophiles such as aldehydes, ketones, esters, carbamates, and imides. Potentially useful building blocks were obtained in high yields.

  通过炔丙基碘化物和二乙基锌之间的氧促进的锌/碘交换而形成的烯丙基锌可通过与各种亲电子试剂（例如醛，酮，酯，氨基甲酸酯和酰亚胺）进行分子内反应而捕集。高产获得了潜在有用的构建基块。
• BEUGELMANS, R.;CHASTANET, J.;ROUSSI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 2, 311-314
  作者：BEUGELMANS, R.、CHASTANET, J.、ROUSSI, G.

  DOI：——

  日期：——