methyl benzyl(methyl)carbamate | 56475-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl benzyl(methyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-benzyl,N-methyl carbamate；Carbamic acid, methyl(phenylmethyl)-, methyl ester；methyl N-benzyl-N-methylcarbamate
• CAS: 56475-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD30598373
• 分子量: 179.219
• InChiKey: PXEXCTZPRFTKBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl benzyl(methyl)carbamate 在 二乙烯三胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  二乙烯三胺介导的未活化氨基甲酸酯和尿素的直接裂解

  摘要：

  二亚乙基三胺可直接裂解未活化的氨基甲酸酯和脲，而无需其他试剂和催化剂。裂解各种氨基甲酸酯和尿素以提供高收率的产物，并且反应不受空气或湿气的影响。在酰胺存在下，还可实现氨基甲酸酯和尿素的独特化学选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03016
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 N-甲基苄胺 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl benzyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler–Napieralski型环化从氨基甲酸异丙酯中顺利形成异吲哚啉酮

  摘要：

  衍生自苄胺的氨基甲酸异丙酯通过在室温下用五氧化二磷处理提供异吲哚啉酮。讨论了这种Bischler–Napieralski型环化的实用性以及涉及氨基甲酰基阳离子的这种平滑转化合理化的新机制。

  DOI：

  10.1021/ol403142d

文献信息

• Rapid reductive-carboxylation of secondary amines. One pot synthesis of tertiary N-methylated amines
  作者：Siya Ram、Richard E. Ehrenkaufer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98209-1

  日期：1985.1

  Various tertiary N-methylated amines were synthesized by using a new reductive-carboxylation approach. Secondary amines, on carboxylation with carbon dioxide under moderate reaction conditions, afforded their corresponding carbamate esters, which, on lithium aluminum hydride reduction, gave desired tertiary N-methylated amines in high yield.

  通过使用新的还原羧化方法合成了各种叔N-甲基化胺。仲胺在中等反应条件下与二氧化碳进行羧化反应，得到其相应的氨基甲酸酯，氢化铝锂还原后，可以高收率得到所需的叔N-甲基化胺。
• [EN] SEMI-SYNTHETIC ANALOGUES OF EPIPOLYTHIODIOXOPIPERAZINE ALKALOIDS<br/>[FR] ANALOGUES SEMI-SYNTHÉTIQUES D'ALCALOÏDES D'ÉPIPOLYTHIODIOXOPIPÉRAZINE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2020237169A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting a histone methyltransferase. The compounds are verticillin derivatives that exhibit anti-proliferative activity against cancer cells. The compounds, compositions, and methods can be used to treat a subject with cancer.

  本文披露了一种抑制组蛋白甲基转移酶的化合物、组合物和方法。这些化合物是垂青霉素衍生物，对癌细胞表现出抗增殖活性。这些化合物、组合物和方法可用于治疗患有癌症的受试者。
• Copper-Catalyzed Coupling of Amines with Carbazates: An Approach to Carbamates
  作者：Song-Ning Wang、Guo-Yu Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01031

  日期：2021.7.2

  A new approach for the preparation of carbamates via the copper-catalyzed cross-coupling reaction of amines with alkoxycarbonyl radicals generated from carbazates is described. This environmentally friendly protocol takes place under mild conditions and is compatible with a wide range of amines, including aromatic/aliphatic and primary/secondary substrates.

  描述了一种通过胺与由氨基甲酸酯产生的烷氧基羰基的铜催化交叉偶联反应制备氨基甲酸酯的新方法。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并且与多种胺兼容，包括芳香族/脂肪族和初级/次级底物。
• Dimethyl Carbonate as an Ambident Electrophile
  作者：Pietro Tundo、Laura Rossi、Alessandro Loris

  DOI：10.1021/jo048532b

  日期：2005.3.1

  character (aliphatic and aromatic amines, alcohoxydes, phenoxides, thiolates) are compared with regard to nucleophilic substitutions on dimethyl carbonate (DMC), using different reaction conditions. Results are well in agreement with the Hard−Soft Acid−Base (HSAB) theory. Accordingly, the high selectivity of monomethylation of CH2 acidic compounds and primary aromatic amines with DMC can be explained

  使用不同的反应条件，对碳酸二甲酯（DMC）上的亲核取代进行了比较，对具有不同软/硬特性的各种阴离子（脂肪族和芳香族胺，烷氧基，酚盐，硫醇盐）的特征进行了比较。结果与硬质酸碱（HSAB）理论完全吻合。因此，CH 2的单甲基化的高选择性DMC中的酸性化合物和伯芳族胺可以通过两个不同的后续反应来解释，这是由于DMC具有双重亲电特性。第一步由硬-硬反应组成，选择性地产生软阴离子，在第二相中，通过软-软亲核取代（使用DMC，在完全转化时收率> 99％）选择性转化为最终的单甲基化产物作为溶剂）。
• <i>N</i>-Methylation and Trideuteromethylation of Amines via Magnesium-Catalyzed Reduction of Cyclic and Linear Carbamates
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00988

  日期：2020.4.17

  A new reduction of carbamates to N-methyl amines is presented. The magnesium-catalyzed reduction reaction allows the conversion of cyclic and linear carbamates, including N-Boc protected amines, into the corresponding N-methyl amines and amino alcohols which are of significant interest due to their presence in many biologically active molecules. Furthermore, the reduction can be extended to the formation

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。