(E)-1-(4-methoxyphenyl)-1-octene | 71820-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1-octene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(oct-1-en-1-yl)benzene；p-(1-Octenyl)anisole；1-methoxy-4-[(E)-oct-1-enyl]benzene
• CAS: 71820-46-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BGPUSBQKFGABPH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro(dimethyl)silyl-1-octene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  A New Transformation of Silanols. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Organic Halides in the Presence of Silver(I) Oxide

  摘要：

  [GRAPHICS]The reactions of aryl- and alkenylsilanols with organic halides are found to proceed in a catalyst system of 5 mol % of Pd(PPh3)(4) and Ag2O (1 equiv) to give the corresponding coupling products in up to 84% yield.

  DOI：

  10.1021/ol990614c

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Alkyl transfer from C–C cleavage: replacing the nitro group of nitro-olefins
  作者：Guangxun Li、Lei Wu、Gang Lv、Hongxin Liu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c4cc01119h

  日期：——

  Hydrogenation is only the beginning: alkyl groups are mildly transferred from alkyl substituted Hantzsch esters to replace the nitro groups of nitro olefins to providetrans-olefins in moderate to excellent yields.

  氢化只是一个开始：烷基基团从烷基取代的Hantzsch酯中轻微转移，以取代硝基烯烃的硝基基团，从而以中等到优异的产率提供反式烯烃。
• Heck reaction of aryl halides with linear or cyclic alkenes catalysed by a tetraphosphine/palladium catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02788-0

  日期：2003.2

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of aryl halides with linear alkenes such as pent-1-ene, oct-1-ene or dec-1-ene. Selectivities up to 70% in favour of E-1-arylalk-1-ene isomers can be obtained. In the presence of cyclic alkenes the selectivities of the reactions strongly depends on the ring size. Addition to cyclohexene or cycloheptene led mainly

  cis，cis，cis -1,2,3,4-Tetrakis（diphenylphosphinomethyl）cyclopentane / [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化芳基卤化物与线性烯烃（如戊-1-烯）的Heck反应，辛-1-烯或癸-1-烯。选择性高达赞成70％Ë -1- arylalk -1-烯异构体可制得。在环状烯烃的存在下，反应的选择性很大程度上取决于环的大小。除环己烯或环庚烯外，主要产生1-芳基环烷-3-烯衍生物。另一方面，除环辛烯外，还生成了1-芳基环烷-1-烯加合物。