5,8-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one | 195001-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-on；5,8-Dimethoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 195001-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: SNAPQKZDLZODFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 copper oxide-chromium oxide 、 硫酸 、 硝基苯 作用下， 生成 5,8-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxy-2-keto-5-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10- hexahydrophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a054

文献信息

• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe
  作者：C. A. Grob、W. Jundt

  DOI：10.1002/hlca.19480310632

  日期：——

  6-Methoxy-1-naphtylamin wurde in 6-Methoxy-naphtochinon-(1,4) übergeführt. Letzteres wurde zu 6-Methoxy-1,4-naphtohydrochinon reduziert, welches bei der Methylierung 1,4,6-Trimethoxynaphtalin lieferte. Diese Verbindung konnte durch partielle Reduktion und Verseifung des intermediär entstehenden Enoläthers in 5,8-Dimethoxy-2-tetralon übergeführt werden.

  将6-甲氧基-1-萘胺转化为6-甲氧基-萘醌-（1,4）。将后者还原为6-甲氧基-1,4-萘氢醌，甲基化后得到1,4,6-三甲氧基萘。通过部分还原和皂化作为中间体的烯醇醚，可以将该化合物转化为5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮。
• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 4. Mitteilung. Eine verbesserte Synthese des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens
  作者：C. A. Grob、W. Jundt

  DOI：10.1002/hlca.19520350642

  日期：1952.8.1

  Es wird eine verbesserte Synthese des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens, ausgehend von 2-Chlor-butadien (Chloropren)und Benzochinon, beschrieben.

  描述了从2-氯丁二烯（氯丁二烯）和苯醌开始的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲的合成方法。
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone
  作者：George Majetich、Shuang Liu、Jing Fang、David Siesel、Yong Zhang

  DOI：10.1021/jo970570q

  日期：1997.10.1

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.
• 8-Hydroxy-2-keto-5-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10- hexahydrophenanthrene
  作者：William F. Newhall、Stanton A. Harris、Frederick W. Holly、Eileen L. Johnston、John W. Richter、Edward Walton、Andrew N. Wilson、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01626a054

  日期：1955.11