5,8-dimethoxy-1-methyl-2-tetralone | 91003-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1-methyl-2-tetralone
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；5,8-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on；5,8-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 91003-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OUXXOKZZVZVTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1-methyl-2-tetralone 、 diethyl-methyl-(3-oxo-butyl)-ammonium; iodide 在 乙醇 、 potassium ethoxide 、 苯 作用下， 生成 5,8-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  尝试合成类固醇系列化合物。第四次沟通。改进的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲的合成

  摘要：

  描述了从2-氯丁二烯（氯丁二烯）和苯醌开始的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲的合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350642
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-ethoxy-(4ar,8ac)-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 甲烷 作用下， 生成 5,8-dimethoxy-1-methyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dimethoxy-5-methyl-6-tetralone and 1,4-Dimethoxy-5,5-dimethyl-6-tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a029

文献信息

• Total chemical synthesis and antitumor evaluation of 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin
  作者：Jose Alexander、Ish Khanna、Daniel Lednicer、Lester A. Mitscher、Tarik Veysoglu、Zbigniew Wielogorski、Richard L. Wolgemuth

  DOI：10.1021/jm00376a021

  日期：1984.10

  The novel anthracycline analogue 4-demethoxy-10,10-dimethyldaunomycin was prepared in nine chemical steps from 5,8-dimethoxy-2-tetralone. It proved to be inactive as an antitumor agent in the mouse P388 lymphocytic leukemia model.
• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 4. Mitteilung. Eine verbesserte Synthese des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens
  作者：C. A. Grob、W. Jundt

  DOI：10.1002/hlca.19520350642

  日期：1952.8.1

  Es wird eine verbesserte Synthese des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens, ausgehend von 2-Chlor-butadien (Chloropren)und Benzochinon, beschrieben.

  描述了从2-氯丁二烯（氯丁二烯）和苯醌开始的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲的合成方法。
• 1,4-Dimethoxy-5-methyl-6-tetralone and 1,4-Dimethoxy-5,5-dimethyl-6-tetralone
  作者：T. R. Lewis、William B. Dickinson、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01141a029

  日期：1952.11