3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 108511-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108511-16-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FCSPGTHTAMGEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 三氯硅烷 、 C₁₉H₂₁BrN₂O₄S 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的对映选择性共轭氢化硅烷化†

  摘要：

  实现了β,β-二取代的α,β-不饱和酮的对映选择性共轭氢化硅烷化。在手性吡啶甲酰胺-磺酸盐路易斯碱催化剂的存在下，反应提供了各种在β位带有手性中心的手性酮，其产率高达定量，具有中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ra01180c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1-propanone 、 3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定和可重复使用的钯纳米粒子催化芳基碘化物与烯酮的共轭加成：还原性Heck产品的途径

  摘要：

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700823

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of β,β-Diaryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Li-ming Shao、Yi-lin Zheng、Li Xiao、Qiong Xie

  DOI：10.1055/s-0037-1611354

  日期：2019.3

  Abstract We herein describe a versatile palladium-catalyzed synthesis of β,β-diaryl α,β-unsaturated ketones. A broad range of aryl halides react with β-arylbutanones to afford biologically useful, symmetrical and unsymmetrical ketones. The use of 4,5-diazafluoren-9-one and oxygen makes this one-pot reaction more applicable. A plausible mechanism involving palladium-catalyzed oxidative Heck-type cross-coupling

  摘要 我们在此描述了一种通用的钯催化的β，β-二芳基α，β-不饱和酮的合成。各种各样的芳基卤化物可与β-芳基丁酮反应，以提供生物学上有用的，对称和不对称的酮。4,5-二氮杂芴-9-一和氧的使用使该一锅法反应更加适用。还提出了一种可能的机理，涉及钯催化的氧化性Heck型交叉偶联。 我们在此描述了一种通用的钯催化的β，β-二芳基α，β-不饱和酮的合成。各种各样的芳基卤化物可与β-芳基丁酮反应，以提供生物学上有用的，对称和不对称的酮。4,5-二氮杂芴-9-一和氧的使用使该一锅法反应更加适用。还提出了一种可能的机理，涉及钯催化的氧化性Heck型交叉偶联。
• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Conjugate Addition of Aryl Sulfinic Acids and Direct ESI-MS for Mechanistic Studies
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo300654s

  日期：2012.5.18

  A new and efficient method for palladium(II) catalytic desulfitative conjugate addition of arylsulfinic acids with α,β-unsaturated carbonyl compound has been developed. The key reacting intermediates including aryl Pd(II) sulfinic intermediate, aryl Pd(II), and C═O—Pd complexes were captured by ESI-MS/MS, which provide new experimental evidence for the understanding of addition mechanism.

  开发了一种新的高效方法，用于芳基亚磺酸与α，β-不饱和羰基化合物的钯（II）催化脱硫共轭加成。ESI-MS / MS捕获了关键的反应中间体，包括芳基Pd（II）亚磺酸中间体，芳基Pd（II）和C = O-Pd配合物，为理解加成机理提供了新的实验证据。
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Immobilized NNN Pd-complex on magnetic nanoparticles: efficient and reusable catalyst for Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Fahimeh Dehghani Firuzabadi、Zahra Asadi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c6ra22535g

  日期：——

  Sonogashira coupling reactions were performed in the presence of a catalytic amount of this catalyst system (0.5 mol%) and good yields of products were obtained. Due to the magnetic nature of the catalyst it can be separated from the reaction mixture easily by applying an external magnetic field. Heterogeneity tests affirmed that the catalytic activity stayed indefectible during multiple reaction cycles.

  开发了一种高效且易于回收的磁性纳米粒子负载的钯催化剂，并将其应用于Heck和Sonogashira反应中，以显示其在Pd催化的C-C偶联方案中的催化适用性。使用简单的化学方法制备催化剂。首先，制备Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子与（3-氯丙基）-三甲氧基硅烷（3-CPTMS）反应，以合成氯官能化的磁性纳米粒子（CPS-MNP）。合成的NNN配体与CPS-MNP的取代反应产生CPS-MNPs-NNN配体。最后，将钯物种固定在CPS-MNPs-NNN配体表面提供了CPS-MNPs-NNN-Pd催化剂。使用各种方法（如SEM，TEM，XPS，EDX，CHN，ICP，XRD，FT-IR和VSM技术）对制得的纳米催化剂的结构和形态进行了表征。TEM图像表明，钯催化剂的尺寸在8–15 nm范围内。在催化量的该催化剂体系（0.5mol％）的存在下进行Heck和Sonogashira偶联反应，并获得