4-[(4-methoxyphenyl)amino]butan-1-ol | 356539-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(4-methoxyphenyl)amino]butan-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyanilino)butan-1-ol
• CAS: 356539-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: JUMOUIMOZFIKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)amino]butan-1-ol 、 4-氯二苯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到{4-[(4-Chloro-phenyl)-phenyl-methoxy]-butyl}-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  研究新型的浓度依赖性，双重作用的T型钙通道激动剂/拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯胺基)-4-氧代丁酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以350 mg的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)amino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在芳环上的自由基自由基环化反应合成不同的2,3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和苯并-氮杂

  摘要：

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo7026307

文献信息

• An efficient and atom-economical route to <i>N</i>-aryl amino alcohols from primary amines
  作者：Zhen Xiao、Juanjuan Li、Qiang Yue、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/c8ra07355d

  日期：——

  In this paper we reported a novel method for generation of N-aryl amino alcohols from N,N-disubstituted picolinamides through reduction/ring-opening reaction with NaBH4. The N,N-disubstituted picolinamides can be easily obtained from primary amines after convenient condensation with picolinic acid and coupling with cyclic ethers. The whole route proceeded under simple and mild conditions with high

  在本文中，我们报道了一种通过与 NaBH 4的还原/开环反应由N , N-二取代吡啶酰胺生成N-芳基氨基醇的新方法。N , N-二取代的吡啶甲酰胺可以很容易地由伯胺与吡啶甲酸缩合并与环醚偶联后得到。整个路线在简单温和的条件下进行，效率很高。吡啶甲酸可以在反应后以吡啶酚的形式回收。它指出了一种从伯胺制备N-芳基氨基醇的有效且原子经济的途径。
• Asymmetric synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine
  作者：Shintaro Mitsunaga、Tohru Ohbayashi、Shimpei Sugiyama、Takahito Saitou、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.024

  日期：2009.7

  The synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivatives was developed from ω-(2-aminophenyl)-1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides by treatment with i-PrMgCl. An intramolecular nucleophilic substitution reaction of a magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine is the key step of this reaction. Proline and pipecolic acid derivatives were also synthesized from ω-(arylamino)-1-chloroalkyl p-tolyl

  通过用i- PrMgCl处理，从ω-（2-氨基苯基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜开发了胡椒酸和高哌酸衍生物的合成方法。羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是该反应的关键步骤。脯氨酸和胡椒酸衍生物也由ω-（芳基氨基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜通过相同的化学方法合成。从对映体纯的（1 S，R S）-1-氯-3- [2-（N-甲基氨基）苯基]丙基对甲苯基亚砜开始，对映体纯的（R获得了）-哌酸衍生物。事实证明，类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是通过类胡萝卜素碳的转化而发生的。还讨论了这些反应的立体化学。
• Cu2O/1-(2-methylhydrazine-1-carbonyl)-isoquinoline 2-oxide catalyzed C-N cross-coupling reaction in aqueous media
  作者：Jian-Wei Xie、Zhen-Bin Yao、Xiao-Chuang Wang、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.067

  日期：2019.7

  An experimentally simple, efficient, and inexpensive catalyst system was developed for the N-arylation of imidazole, indole, pyrrole, alkyl alcohol amines, and alkyl amines with aryl iodides and bromides. The reaction proceeds in water-ethanol media at 120 °C for 12 h with Cu2O as the catalyst, 1-(2-methylhydrazine-1-carbonyl)-isoquinoline 2-oxide (L2) as the ligand, NaOH as the base to generate a

  通过实验简单，高效，廉价的催化剂体系用于将显影Ñ咪唑-arylation，吲哚，吡咯，烷基醇胺，并用芳基碘化物和溴化物的烷基胺。反应在水-乙醇介质中于120°C下进行12 h，以Cu 2 O为催化剂，以1-（2-甲基肼-1-羰基）-异喹啉2-氧化物（L2）为配体，NaOH为碱以中等到极高的收率生产各种N-芳基化产物。水性介质，易操作性和广泛的底物范围使该工艺具有良好的环境特性。
• 以取代喹啉或异喹啉酰肼吡啶-N-氧化物为 配体的水相体系中的N-芳基化方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN109456205B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明为以取代喹啉或异喹啉酰肼吡啶‑N‑氧化物为配体的水相体系中的N‑芳基化方法。以取代喹啉或异喹啉酰肼吡啶‑N‑氧化物为配体的水相体系中的N‑芳基化方法，其步骤为：将催化剂、配体、原料、碱、相转移催化剂、溶剂加入到反应器中，加热并搅拌，等待反应结束后，将反应液分离并纯化，得到N‑芳基化产物；其中，所述的原料为芳基卤代物和含氮亲核试剂；所述的溶剂为水和乙醇的混合液；所述的催化剂为金属铜、或铜的氧化物、或一价铜的盐、或二价铜的盐；本发明所述的以取代喹啉或异喹啉酰肼吡啶‑N‑氧化物为配体的水相体系中的N‑芳基化方法，该方法具有操作简单、底物适用范围广、产物简单易于分离、产率高、过程经济及环境友好等特点。
• Formation of 4-<i>N</i>-Arylamino-1-butanol Derivatives from Aromatic Nitro Compounds via a Novel Palladium-Catalyzed Tetrahydrofuran Ring-Opening Reaction
  作者：Brian W. Moran、Peter T. M. Kenny

  DOI：10.1080/00397911.2011.582978

  日期：2012.12.1

  Abstract 4-N-Arylamino-1-butanol derivatives are produced via a palladium-catalyzed tetrahydrofuran ring-opening reaction. This reaction occurs during the reduction of aromatic nitro groups with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and potassium fluoride in the presence of hydrogen peroxide. This represents a novel route for the synthesis of 4-N-arylamino-1-butanols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 4-N-Arylamino-1-丁醇衍生物是通过钯催化的四氢呋喃开环反应生产的。该反应是在过氧化氢存在下用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 和氟化钾还原芳族硝基的过程中发生的。这代表了合成 4-N-芳基氨基-1-丁醇的新途径。图形概要