N-methoxycarbonyl benzamide | 35337-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl benzamide
• 英文别名: Methyl N-benzoylcarbamate；methyl benzoylcarbamate；benzoyl-carbamic acid methyl ester；Benzoyl-carbamidsaeure-methylester；N-(methoxycarboxy)-phenyl carboxamide；N-(carbomethoxy)phenyl carboxamide；Benzoylcarbamic acid methyl ester
• CAS: 35337-84-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD24389034
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YBCCANQGQBCDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl benzamide 、 tert-butyl (2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl) carbonate 在 β-isocupreidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl benzoyl(2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl)carbamate 、 methyl benzoyl(2-methylene-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物不对称取代的新型奎尼丁衍生有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100501
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-氨基甲酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到N-methoxycarbonyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel chromium(vi) catalyzed oxidation of N-alkylamides to imides with periodic acid

  摘要：

  本文描述了一种新颖而实用的酰亚胺制备方法，该方法以铬(VI)氧化物为催化剂，在乙酸酐和乙腈的存在下，利用高碘酸氧化N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b404823g

文献信息

• Addition of pyridine and isoquinoline to benzoylcarbonitrile oxide
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、F. Marinone Albini、A. Gamba、A. Corsaro、G. Perinni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86196-2

  日期：1988.1

  Addition of pyridine to benzoylcarbonitrile oxide affords a fragile zwitterionic adduct, which slowly reverts to the addends, leading ultimately to benzoyl isocyanate and products deriving from it. A moderately stable cycloadduct is obtained in the reaction with isoquinoline.

  将吡啶加到苯甲酰氧化腈中得到易碎的两性离子加合物，其缓慢还原成加成物，最终导致苯甲酰基异氰酸酯和由其衍生的产物。在与异喹啉的反应中获得中等稳定的环加合物。
• Novel Burgess reagent mediated C-to-N aryl migration reaction in nitrones
  作者：T. S. Sajitha、S. Prathapan、P. A. Unnikrishnan

  DOI：10.1039/c4ra06835a

  日期：——

  Nitrones undergo useful transformations with Burgess reagent. The reaction ostensibly involves a [3 + 2] annulation across a σ-bond followed by rearrangement involving C-to-N aryl migration. On the basis of available experimental evidence, plausible mechanisms for the rearrangement and the overall conversion have been proposed.

  硝基与伯吉斯试剂进行有用的转化。表面上，该反应涉及[3 + 2]穿过σ键的环化，然后进行重排，涉及C到N的芳基迁移。根据现有的实验证据，提出了合理的重排和整体转化机理。
• Preparation of Imides via the Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Organoborons with Methyl <i>N</i>-[Methoxy(methylthio)methylene]carbamate as a One-Carbon Elongation Reaction
  作者：Takuhei Tomizawa、Kohei Orimoto、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol303062a

  日期：2012.12.21

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction as a one-carbon elongation reaction is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, alkyl-, and alkenylborons with N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers that are converted to the corresponding imides by acidic hydrolysis in high yield

  描述了通过钯催化的偶联反应作为一碳延伸反应制备酰亚胺。在噻吩-2-羧酸铜（I）存在下，芳基-，烷基-和烯基硼与N- [甲氧基（甲硫基甲基）亚甲基]氨基甲酸酯的钯催化偶联反应提供亚氨基醚，该亚氨基醚被转化为酸水解得到相应的酰亚胺，产率很高。亚氨基醚也可用于制备相应的酯而不使用一氧化碳。
• Correction to Preparation of Imides via the Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Organoborons with Methyl <i>N</i>-[Methoxy(methylthio)methylene]carbamate as a One-Carbon Elongation Reaction
  作者：Takuhei Tomizawa、Kohei Orimoto、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol500435y

  日期：2014.3.7

  the spectrum was reprocessed and has been replaced for compound 6b in the revised Supporting Information submitted with this correction. Compounds 8a and 8c–e were resynthesized, and the new spectra are provided in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The yields were found to be correct. Revised

  在支持信息中，发现化合物6b，8a和8c – e的1 H NMR光谱已被编辑以除去溶剂和杂质。找到了化合物6b的原始FID ，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订后的《支持信息》中替换了化合物6b。化合物8a和8c – e进行了重新合成，并在与此更正一起提交的修订后的《支持信息》中提供了新光谱。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。发现产率是正确的。修订后的文件包括化合物6b，8a和8c – e的再处理光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修订后的文件包括化合物6b，8a和8c – e的再处理光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• Controlled Relay Process to Access N-Centered Radicals for Catalyst-free Amidation of Aldehydes under Visible Light
  作者：Wongyu Lee、Hyun Ji Jeon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.004

  日期：2021.2

  such species under catalyst-free conditions remains highly challenging. Here, we report a new relay process involving the slow in situ generation of a photoactive N-chloro species via C–N bond formation, which subsequently enables mild and selective access to N-centered radicals under visible light conditions. The utility of this approach is demonstrated by the conversion of aldehydes to amides, employing

  以氮为中心的自由基作为各种C–N键结构的通用反应中间体，已引起越来越多的关注。尽管在该领域取得了重大进展，但是在无催化剂条件下可控地形成这类物质仍然是极具挑战性的。在这里，我们报告了一个新的中继过程，该过程涉及通过C–N键的形成缓慢原位生成光敏N-氯离子，随后可在可见光条件下温和而选择性地进入以N为中心的自由基。通过使用N-氯-N将醛转化为酰胺，证明了该方法的实用性。-氨基甲酸酯氨基甲酸酯作为实用的酰胺源。该合成操作消除了对相关工艺中通常需要的催化剂，外部氧化剂和偶联剂的需求，因此允许高官能团耐受性和对于后期官能化的优异适用性。