dimethyl α-hydroxy-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanephosphonate | 130190-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl α-hydroxy-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanephosphonate
• 英文别名: dimethyl [hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphonate；[hydroxy-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester；(Hydroxy-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester；dimethoxyphosphoryl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 130190-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₉O₇P
• 分子量: 306.252
• InChiKey: QLVDOJZFRXIUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-hydroxy-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanephosphonate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of Combretastatin A-4 analogues: 1,2,3-thiadiazoles as potent antitumor agents

  摘要：

  A series of 4,5-disubstitute-1,2,3-thiadiazole compounds were designed and synthesized as potent anticancer agents, some of them exhibited excellent in vitro and in vivo inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.060
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.5%的产率得到dimethyl α-hydroxy-α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-2 / 5-氧化物作为微管蛋白聚合的高效抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  研究了康布雷他汀A-4（CA-4）的刚性类似物的结构活性关系，从而发现了一系列3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-N-氧化物。其中，7n'和7n''在纳摩尔浓度下对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，7n'比CA-4更有效地抑制微管蛋白聚合。细胞机制研究阐明了7n'破坏了细胞微管结构，使细胞周期停滞在G 2 / M期并诱导了细胞凋亡。分子建模研究显示1,2,5-恶二唑-N-氧化环可增加与结合位点的氢键相互作用。这些结果为开发新的CA-4类似物提供了动力和进一步的指导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.036

文献信息

• Identification of Pyruvate Carboxylase as the Cellular Target of Natural Bibenzyls with Potent Anticancer Activity against Hepatocellular Carcinoma via Metabolic Reprogramming
  作者：Yuwen Sheng、Yuwen Chen、Zhongqiu Zeng、Wenbi Wu、Jing Wang、Yuling Ma、Yuan Lin、Jichao Zhang、Yulan Huang、Wenhua Li、Qiyu Zhu、Xiao Wei、Suiyan Li、Wisanee Wisanwattana、Fu Li、Wanli Liu、Apichart Suksamrarn、Guolin Zhang、Wei Jiao、Fei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01605

  日期：2022.1.13

  hepatocellular carcinoma (HCC). Erianin modulated cancer-related gene expression and induced changes in metabolic intermediates. Moreover, erianin promotes mitochondrial oxidative stress and inhibits glycolysis, leading to insufficient energy required for cell proliferation. Analysis of 14 natural analogs of erianin showed that some compounds exhibited potent inhibitory effects on PC. These results suggest that

  一些器官中的癌细胞增殖通常依赖于丙酮酸通过丙酮酸羧化酶 (PC) 转化为草酰乙酸，以补充三羧酸循环以支持生物质生产。在这项研究中，使用基于光亲和标记-点击化学的探针策略将 PC 鉴定为毛兰素的细胞靶标。Erianin 有效抑制 PC 的酶活性，从而介导 erinin 在人肝细胞癌 (HCC) 中的抗癌作用。Erianin 调节癌症相关基因的表达并诱导代谢中间体的变化。此外，毛兰素促进线粒体氧化应激并抑制糖酵解，导致细胞增殖所需的能量不足。对 14 种毛兰素天然类似物的分析表明，一些化合物对 PC 表现出有效的抑制作用。这些结果表明 PC 是 erinin 的细胞靶点，并揭示了 PC 在 HCC 肿瘤发生中未被识别的功能；毛兰素及其类似物需要进一步开发作为治疗 HCC 的新治疗策略。
• 3,4-二芳基-1,2,5-噁二唑氧化物的制备及用 途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106279058B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明属于医药技术领域，涉及一种3,4‑二芳基‑1,2,5‑噁二唑氧化物的制备及其用途，确切地说，涉及该类化合物及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂在制备抗肿瘤的药物方面的应用。本发明所述的化合物如通式I或通式II所示：其中R1‑R5如权利要求书和说明书所述。
• Synthesis and biological evaluation of 2,3-diarylthiophene analogues of combretastatin A-4
  作者：Zhan Wang、Qingkun Yang、Zhaoshi Bai、Jun Sun、Xuewei Jiang、Hongrui Song、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c5md00028a

  日期：——

  A series of novel 2,3-diarylthiophene analogues of combretastatin A-4 were synthesised and evaluated for their in vitro anti-proliferative activities.

  一系列新型的2,3-二芳基噻吩衍生物（类似于连马菜素A-4）被合成并评估其体外抗增殖活性。
• Compounds for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Sun Lijun

  公开号：US20060217389A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The invention relates to compounds of structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, and prodrug thereof, wherein R a , R b , and R 2 are defined herein. These compounds inhibit tubulin polymerization and/or target vasculature and are useful for treating proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及结构式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，包合物和前药，其中Ra，Rb和R2在此定义。这些化合物抑制微管聚合和/或靶向血管，并且对于治疗增殖性疾病，如癌症，是有用的。
• Compounds for the treatment of angiogenesis
  申请人：Wu Yaming

  公开号：US20100093670A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to isoxazole, isothiazole, and triazole compounds that are useful for treating or inhibiting angiogenesis.

  该发明涉及对治疗或抑制血管生成有用的异唑、异硫唑和三唑化合物。