(R)-(+)-2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol | 58958-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol
• 英文别名: (R)-2-methyl-6-methyleneoct-7-en-4-ol；(R)-(+)-ipsenol；(+)-ipsenol；(R)-2-methyl-6-methylene-oct-7-en-4-ol；(-)-Ipsenol；(4R)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol
• CAS: 58958-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RHAXCOKCIAVHPB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Isobutyl-3-phenylselanylmethyl-dihydro-furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  IPS皮甲虫信息素ipsenol的旋光形式的合成

  摘要：

  （小号） - （ - ） - Ispenol 1 '和它的对映体1 “是从（合成小号- - （+）亮氨酸）10和与其对映体10分别'。这建立了天然存在的（-）-艾酚的S-构型。只有天然（S）-（-）-对映异构体对Ips grandicollis具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85032-6

文献信息

• Enantioselective iridium-catalyzed carbonyl isoprenylation <i>via</i> alcohol-mediated hydrogen transfer
  作者：Ming Xiang、Guoshun Luo、Yuankai Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c8cc09706b

  日期：——

  Highly enantioselective iridium catalyzed carbonyl (2-vinyl)allylation or "isoprenylation" is achieved via hydrogen auto-transfer or 2-propanol-mediated reductive coupling from primary alcohol or aldehyde reactants, respectively. Using this method, asymmetric total syntheses of the terpenoid natural products (+)-ipsenol and (+)-ipsdienol were achieved.

  高度对映选择性的铱催化的羰基（2-乙烯基）烯丙基化或“异戊烯基化”分别通过氢自转移或2-丙醇介导的伯醇或醛反应物的还原偶联而实现。使用该方法，获得了萜类天然产物（+）-艾酚和（+）-ipsdienol的不对称全部合成。
• Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol
  作者：K. Mori、T. Takigawa、T. Matsuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93705-6

  日期：1979.1

  (R)-(-)-Ipsdienol 1″ and its antipode 1' were synthesized from (R)-(+)-glyceraldehyde acetonide and (R)-(+)-malic acid, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (+)-ipsdienol. A new synthesis of (R)-(+)-ipsenol 2″ and its antipode 2' was also described. Chiral epoxides were shown to be useful intermediates for the synthesis of these chiral alcohols.

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。
• Enantioselective Isoprenylboration Reaction of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu‐Long Zhang、Bo‐Jun He、Yi‐Wen Xie、Yu‐Hao Wang、Yi‐Long Wang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900203

  日期：2019.7.2

  The BINOL‐derived chiral phosphoric acid (R)‐TRIP is utilized as an organocatalyst in the asymmetric isoprenylboration reaction of aldehydes, wherein hydrogen‐bond interactions play a key role in the control of enantioselectivity. A wide arrays of enantioenriched dienyl homoallyl alcohols, including two natural products (−)‐Ipsdienol and (−)‐Ipsenol, have been successfully constituted. The synthetic

  BINOL衍生的手性磷酸（R）-TRIP在醛的不对称异戊二烯硼化反应中用作有机催化剂，其中氢键相互作用在控制对映选择性中起关键作用。已经成功地构成了一系列丰富的对映体富集的二烯基均烯丙基醇，包括两种天然产物（-）-伊潘二醇和（-）-伊潘醇。还公开了对手性异戊烯基化的异苯并呋喃酮，乙烯基环氧乙烷和环己烯衍生物的合成应用。
• Chiral synthesis VIA organoboranes. 26. An efficient synthesis of isoprenyl derivatives of borane - valuable reagents for the isoprenylboration of aldehydes. A convenient route to both enantiomers of ipsenol and ipsdienol in high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85575-7

  日期：1990.1

  namely metallation of isoprene with potassium 2,2,5,5-tetramethylpiperidide followed by sequential treatment with B-methoxydialkylborane and boron trifluoride-etherate. These reagents are used for the convenient isoprenylation of aldehydes. Reaction of isovaleraldehyde and β, β-dimethylacrolein with B2'isoprenyldiisopinocampheylborane provides both ipsenol and ipsdienol, respectively in 65% yields and 96%

  B-异戊二烯基二烷基硼烷的制备是通过采用Schlosser程序的Brandsma改性完成的，即用2,2,5,5-四甲基哌啶钾对异戊二烯进行金属化，然后依次用B-甲氧基二烷基硼烷和三氟化硼-醚化物处理。这些试剂用于方便的醛异戊二烯化。异戊醛和β，β-二甲基丙烯醛与B 2'异戊二烯基二异辛基环戊基硼烷的反应分别提供了ipsenol和ipsdienol，产率为65％，ee为96％。
• Synthesis of optically pure forms of ipsenol
  申请人：Aldrich Chemical Company, Inc.

  公开号：US05175371A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  An improved process for preparing either optically pure enantiomer of the bark beetle pheromones ipsenol and ipsdienol is provided. The process is also applicable to the condensation of aldehydes of widely varying properties to the corresponding chiral alcohol.

  提供了一种改进的工艺，用于制备松墨天牛信息素ipsenol和ipsdienol的光学纯对映体之一。该工艺还适用于将具有广泛性质的醛缩合成相应的手性醇。