N,N’-bis(n-dodecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxyldiimide | 464885-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(n-dodecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxyldiimide
• 英文别名: 1,7-dibromo-N,N'-bis(n-dodecyl)perylenediimide；N,N'-didodecyl-1,7-dibromoperylenediimide；N,N'-bis(n-dodecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；N,N'-didodecyl-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide；N,N'-didodecyl-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；1,7-dibromo-N,N'-didodecyl-perylenetetracarboxylic diimide；1,7-dibromo N,N'-dodecyl perylene bisimide；1,7-dibromo-N,N'-didodecylperylenediimide；11,22-Dibromo-7,18-didodecyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,22-dibromo-7,18-didodecyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 464885-16-3
• 化学式: C₄₈H₅₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 884.792
• InChiKey: ANNPBSIVBMDQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  894.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(n-dodecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxyldiimide 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于光诱导of位置上具有席夫碱基的per二酰亚胺的E / Z异构化的新型荧光增强作用

  摘要：

  合成了三种新颖的per基席夫碱衍生物5a-5c，其产率为80-85％。在紫外线照射和加热后，它们表现出可逆的反式/顺式异构化。荧光增强效应首先对苝观察到反式-到-顺式异构化。基于的限制分子内转动的增加空间位阻反式-到-顺式异构化是负责的荧光增强作用。基于席夫基的基团上较大的取代基导致较强的荧光强度和较高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.048
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 N,N’-bis(n-dodecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxyldiimide
  参考文献：
  名称：

  Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides

  摘要：

  设计、合成并表征了四种新型的含有卡巴唑和三苯胺电子供体基团的贝尔林双酰亚胺，主要集中在其边缘区域。这些材料具有高热稳定性，并形成均匀的薄膜。它们在光谱中展现了延伸至近红外区域的宽吸收窗口，并显示出有效的光诱导分子内电子转移。这些贝尔林双酰亚胺衍生物的电离势值通过光电子光谱测量，范围在5.8 eV到6 eV之间。通过静电复印时间飞行（XTOF）技术研究了其电荷传输特性。在不同连接方式的卡巴唑取代的贝尔林双酰亚胺中观察到互补的双极电荷传输，而三苯胺取代的材料在环境条件下展现出良好的电子漂移迁移率（>10−3 cm² V−1 s−1）。为理解互补的双极电荷传输及其光学性质差异，进行了卡巴唑边替代贝尔林双酰亚胺的密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1039/c1jm11091h

文献信息

• Concentration-dependent self-assembly structures of an amphiphilic perylene diimide with tri(ethylene glycol) substituents at bay positions
  作者：Xin Wang、Ting Zeng、Mohamed Nourrein、Bo-Han Lai、Kaiwen Shen、Chien-Lung Wang、Bin Sun、Meifang Zhu

  DOI：10.1039/c7ra04296e

  日期：——

  In this work, an amphiphilic perylene diimide (1,7-TEG-PDI-C12) that bears two hydrophilic triethylene glycol (TEG) chains at its bay position, and two hydrophobic dodecyl chains at its imide position was synthesized to identify the roles of concentration and H-bonding on the self-assembly morphology of the amphiphilic PDI. Since 1,7-TEG-PDI-C12 was prepared from the reaction of two bifunctional reactants

  在这项工作中，合成了两亲性position二酰亚胺（1,7-TEG-PDI-C 12），在其海湾位置带有两个亲水三乙二醇（TEG）链，在其酰亚胺位置带有两个疏水性十二烷基链，以鉴定其作用。和H键对两亲PDI自组装形态的影响 由于1,7- TEG-PDI-C 12是从两个双官能反应物，TEG和反应制得Ñ，Ñ双（Ñ-十二烷基）-1,7-二溴-ylene-3,4：9,10-四羧酸二酰亚胺，溶剂，碱的选择以及冠醚和碱的化学计量对在温和的条件下达到高反应收率至关重要条件。TEM和SEM结果表明1,7-TEG-PDI-C 12具有丰富的浓度依赖性自组装形态。包括紫外可见，荧光，NMR，IR和XRD分析在内的表征结果表明，自组装结构的形成是分子间π-π相互作用和1,7-TEG-PDI-C的H键的协同结果。12。
• AIEE active perylene bisimide supported mercury nanoparticles for synthesis of amides via aldoximes/ketoximes rearrangement
  作者：Sandeep Kaur、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c4cc10273h

  日期：——

  derivative 3 serve as reactors and stabilizers for the preparation of mercury nanoparticles (HgNPs) which exhibit excellent catalytic efficiency in the conversion of aldoximes/ketoximes into primary/secondary amides via Beckmann rearrangement.

  sim双酰亚胺（PBI）衍生物3的聚集体用作制备汞纳米颗粒（HgNPs）的反应器和稳定剂，这些汞纳米颗粒在通过贝克曼重排将醛肟/酮肟转化为伯酰胺/仲酰胺方面表现出出色的催化效率。
• Donor–acceptor copolymers with 1,7-regioisomers of <i>N</i>,<i>N</i>′-dialkylperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide as materials for photonics
  作者：Věra Cimrová、Drahomír Výprachtický、Veronika Pokorná、Petra Babičová

  DOI：10.1039/c9tc05233j

  日期：——

  and thin films exhibited similar shapes. More pronounced side chain effects were observed in the photoluminescent (PL) behaviour than in the absorption behaviour. Different alkyl side chains on the D–A copolymers similarly affected the visible absorption band contributions in the solutions and thin films, but the exhibited effects were different for the PL spectra and efficiency. The copolymers exhibited

  含N，N′-二烷基per -3,4,9,10-四羧基二酰亚胺电子受体单元的十二烷基（DDPDI）或2-乙基己基（EHPDI）取代基和三个不同的电子给体单元的给体-受体（DA）共聚物通过Suzuki偶联合成（9，9-二辛基芴，9-（2-乙基己基）咔唑或9-（十七烷-9-基）咔唑），然后对其进行表征。研究了它们的热，光物理，电化学和光谱电化学性质。评估并讨论了烷基侧链组合对性能的影响。尽管各个DDPDI和EHPDI的吸收光谱差异很大在溶液和薄膜中的单元或单体中，共聚物在溶液和薄膜中的吸收光谱表现出相似的形状。在光致发光（PL）行为中比在吸收行为中观察到更明显的侧链效应。D–A共聚物上不同的烷基侧链对溶液和薄膜中的可见吸收带的影响相似，但是在PL光谱和效率方面表现出不同的效果。共聚物表现出可逆的还原和不可逆的氧化。电离电势和带隙值受供体单元和ylene 3,4,9,10-四羧基二酰亚胺（PDI）
• Novel perylene columnar liquid crystal tuned by azo isomerization on bay-positions
  作者：Jianrong Lin、Xiaoyu Ji、Hongyu Guo、Fafu Yang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111228

  日期：2019.9

  asymmetrical mixture of cis and trans isomers. The transformation of liquid crystal/non-liquid crystal of PBI-AZO-2 before and after cis/trans isomerization displayed good reversibility by storing the sample for 15 days at room temperature. This kind of liquid crystallic behavior tuned by azo isomerization was first observed for perylene liquid crystal.

  设计并合成了两种具有两个烷基链和六个烷氧基链的偶氮per衍生物（PBI-AZO-1和PBI-AZO-2），产率分别为63％和49％。基于多个烷基链的有利作用，PBI-AZO-1没有显示中间相，但是PBI-AZO-2显示了有序的六角柱状中间相。PBI-AZO-1和PBI-AZO-2在紫外光辐射下表现出顺式和反式偶氮异构化，荧光量子产率分别从0.61和0.64显着提高到0.78和0.88。PBI-AZO-2的有序六方柱状中间相由于顺式和反式异构体的不对称混合物的影响，被异构化破坏了β-环糊精。通过将样品在室温下保存15天，在顺式/反式异构化之前和之后，PBI-AZO-2的液晶/非液晶的转变显示出良好的可逆性。首先观察到is液晶的这种通过偶氮异构化调节的液晶行为。
• Unsymmetric Bistable [<i>c</i> 2]Daisy Chain Rotaxanes which Combine Two Types of Electroactive Stoppers
  作者：Adrian Wolf、Juan-José Cid、Emilie Moulin、Frédéric Niess、Guangyan Du、Antoine Goujon、Eric Busseron、Adrian Ruff、Sabine Ludwigs、Nicolas Giuseppone

  DOI：10.1002/ejoc.201900179

  日期：2019.6.10

  pH‐Switchable [c2]daisy chain rotaxanes that present two different electroactive units as stoppers have been synthesized and fully characterized. Their actuation between the contracted and extended forms leads to a modification of their electrochemical properties.

  已合成并充分表征了可pH转换的[ c 2]菊花链轮烷，它具有两个不同的电活性单元作为塞子。它们在收缩形式和伸展形式之间的致动导致其电化学性质的改变。