(E)-1-(hex-1-enyl)-4-methoxybenzene | 107441-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(hex-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(hex-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene；(E)-1-(4-methoxyphenyl)hex-1-ene；1-[(E)-hex-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 107441-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ITHSTZVKSYTENG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hex-1-enyl)-4-methoxybenzene 在 水 、 氢溴酸 、 甲苯 作用下， 生成 6,7-bis-(4-hydroxy-phenyl)-dodecane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEW HOMOLOGS OF HEXESTROL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hexanol 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-1-(hex-1-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  LXIV.—通过卤化戊基镁合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000468

文献信息

• A transition-metal-free Heck-type reaction between alkenes and alkyl iodides enabled by light in water
  作者：Wenbo Liu、Lu Li、Zhengwang Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5ob00515a

  日期：——

  A transition-metal-free coupling protocol between various alkenes and non-activated alkyl iodides has been developed by using photoenergy in water for the first time. Under UV irradiation and basic aqueous conditions, various alkenes efficiently couple with a wide range of non-activated alkyl iodides. A tentative mechanism, which involves an atom transfer radical addition process, for the coupling

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。
• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• One-step method for the synthesis of aryl olefins from aryl aldehydes and aliphatic aldehydes
  作者：Hanumant B. Borate、Supriya H. Gaikwad、Ananada S. Kudale、Subhash P. Chavan、Shrikant G. Pharande、Vitthal D. Wagh、Vikram S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.008

  日期：2013.3

  A conceptually new one-step reaction affording unexpected aryl olefinic product from aromatic aldehyde, aliphatic aldehyde and malononitrile in the presence of acetic acid-ammonium acetate under mild reaction conditions without using any metal catalyst is reported. This novel reaction was used to prepare a number of substituted aryl olefins including new molecules.

  据报道，在乙酸-乙酸铵存在下，在温和的反应条件下，无需使用任何金属催化剂，即可从芳香族醛，脂肪族醛和丙二腈得到意想不到的芳基烯烃产物，这是一种概念上新颖的一步反应。该新颖的反应用于制备包括新分子在内的许多取代的芳基烯烃。
• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• [EN] SINGLE-STEP PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION D'ARYLOLÉFINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014073003A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the single-step process for the synthesis of aryl olefin compounds of Formula (1) by reacting aryl aldehydes with alkyl aldehydes in presence of malononitrile and acid or base or salt, optionally in presence of solvent.

  本发明涉及一种一步法合成芳基烯烃化合物的过程，该过程通过在存在丙二腈和酸或碱或盐的条件下，使芳基醛与烷基醛反应，可选地在溶剂的存在下进行。