(2-aminobenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1174551-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminobenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-amino-3-(4'-methoxybenzoyl)benzo[b]furan；(2-Amino-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone；(2-amino-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1174551-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: CJDVAMMCIVPNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三环己基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2-aminobenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳的三组分偶联反应

  摘要：

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.049

文献信息

• A new route to 3-acyl-2-aminobenzofurans: palladium-catalysed cycloisomerisation of 2-(cyanomethyl)phenyl esters
  作者：Masahito Murai、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/b904127c

  日期：——

  Treatment of 2-(cyanomethyl)phenyl esters with a catalytic amount of Pd(OAc)(2), PCy(3), and Zn afforded 3-acyl-2-aminobenzofuran derivatives in good to excellent yields, which can be used as building blocks for the synthesis of benzofuran fused heterocycles.

  用催化量的Pd（OAc）（2），PCy（3）和Zn处理2-（氰基甲基）苯基酯可得到3-酰基-2-氨基苯并呋喃衍生物，其收率高至优异，可用于建筑苯并呋喃稠合杂环的合成嵌段。
• Access to 1<i>a</i>,6<i>b</i>-Dihydro-1<i>H</i>-benzofuro[2,3-<i>b</i>]azirines and Benzofuran-2-amines via Visible Light Triggered Decomposition of α-Azidochalcones
  作者：Satheesh Borra、D. Chandrasekhar、Susmita Khound、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02643

  日期：2017.10.6

  A novel, efficient, organic process that involves a photocatalyst-free visible light triggered decomposition of α-azidochalcones, followed by intramolecular cyclization, 1,2-acyl migration, and isomerization to construct benzofuran based molecular architectures, is described. The scope and limitation of the synthetic strategy were studied by synthesizing over 30 structurally diverse benzofurans in

  描述了一种新颖，有效的有机过程，该过程涉及无光催化剂的可见光触发α-叠氮基苯并烷的分解，然后进行分子内环化，1,2-酰基迁移和异构化，以构建基于苯并呋喃的分子结构。通过合成高产率的30多种结构多样的苯并呋喃，研究了合成策略的范围和局限性。
• Palladium-catalyzed three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide
  作者：Masahito Murai、Kazuhiro Okamoto、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.049

  日期：2015.7

  Three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide (CO) in orthogonal–tandem catalysis were investigated. In the reactions, 2-(cyanomethyl)phenyl esters, which are produced through Pd(PPh3)4-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl halides with 2-(cyanomethyl)phenol, undergo cycloisomerization in situ catalyzed by Pd(PCy3)2 as a co-catalyst to give 3-acyl-2-aminobenzofurans

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。