1,3,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 74746-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74746-15-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: MDGLCCCCQTXOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,1-二(对茴香基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  McDonald, Edward; Smith, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 837 - 842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光致变色萘并吡喃的合成观察

  摘要：

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390176

文献信息

• 2,2,4,6-Tetraaryl-2H-benzo[h]chromenes: The influence of electronic communication between aryl substituents on their photochromism
  作者：Stuart Aiken、Georgina K. Armitage、Orlando D.C.C. de Azevedo、Daniel L. Crossley、Rhianne Dobson、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Denis Jacquemin、Craig R. Rice、Nicola Soltowska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110036

  日期：2022.3

  have been efficiently synthesised by two complementary strategies employing the condensation of 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols with 4-substituted 1-naphthols and Suzuki cross-coupling chemistry. The novel 1,1,3-triarylpropynols were readily obtained either by the addition of an arylacetylide to the requisite benzophenones or by a Sonogashira coupling of a halobenzene with a preformed 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol

  一系列光致变色的2,2,4,6-tetraaryl-2 H -benzo [ h]色烯已通过两种互补策略有效合成，即采用 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols 与 4-取代 1-萘酚的缩合和 Suzuki 交叉偶联化学。新的 1,1,3-三芳基丙炔醇很容易通过将芳基乙炔添加到必需的二苯甲酮中或通过卤代苯与预先形成的 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的 Sonogashira 偶联来获得。在 C-4 处具有强吸电子芳基部分的四芳基苯并色烯表现出良好的室温光致变色。C-6 处的强给电子芳基与 C-4 处的强吸电子芳基的组合导致产生光部花青，其在电磁光谱的可见光区表现出两个吸收带，而不是当 C-6 芳基仅弱给电子时的一个宽带。显着地反转 C-4 和 C-6 芳基的电子性质导致光致变色的抑制，而是导致荧光。TD-DFT 计算用于合理化从光致变色到荧光的转变。
• Synthesis of arylated chalcone derivatives via palladium cross-coupling reactions
  作者：Rafaela G.M. da Costa、Francisco R.L. Farias、Davi Back、Jones Limberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.038

  日期：2018.2

  reported. The protocol begins with the Heck reaction between chalcones and aryl iodides providing β-arylchalcones. This reaction tolerates various functional groups on both rings, as well as deactivated aryl iodides. The products are obtained in moderate to excellent yields and the (E)-β-arylchalcones (E:Z > 96:4) can be isolated via precipitation. Competitive Heck reactions pointed to a significant effect

  据报道，有用的方案是使查耳酮的烯烃双键芳基化以提供三和四取代的查耳酮衍生物。该方案始于查耳酮与提供碘化β-芳基查耳酮的芳基碘化物之间的Heck反应。该反应耐受两个环上的各种官能团以及失活的芳基碘化物。该产品在中等获得优异的产率和（ë）-β-arylchalcones（É：ž  > 96：4），可以分离通过沉淀。竞争性Heck反应指出，第一环上的取代基对反应速率有显着影响，而第二环上的取代基的影响则小得多。为了获得α，β-二芳基查耳酮，对β-芳基化合物采用了顺序溴化-Suzuki交叉偶联策略，可在两个步骤中以60-99％的产率提供双芳基化查耳酮衍生物。
• The influence of a 1,1-diarylvinyl moiety on the photochromism of naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Colin Kilner、Suresh B. Kolla

  DOI：10.1039/c0ob00141d

  日期：——

  trimethylsilylacetylide, react with either a 1- or 2- naphthol to afford photochromic 1,1-diarylvinyl substituted naphtho[1,2-b]- or naphtho[2,1-b]-pyrans respectively. Irradiation of solutions of these naphthopyrans results in reversible electrocyclic ring-opening to afford photomerocyanines which possess an extended conjugated system and show a bathochromically-shifted λmax relative to the non-vinyl substituted

  1,1,3-Triarylpent-4-en-1-yn-3-ols，通过Meyer-Schuster重排和随后的添加从1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols分两步有效地获得的 三甲基甲硅烷基乙炔锂，与1或2反应 萘酚 提供光致变色的1,1-二芳基乙烯基取代 萘酚[1,2- b ]-或萘并[2,1- b ]-吡喃。在可逆电环开环，这些萘结果的解决方案的照射，得到其具有延长的共轭体系photomerocyanines并显示出红移λ最大值相对于所述非乙烯基取代的类似物。
• Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of Silyl Prop-1-en-1-ol Ethers with Aryl Halides: Entry to <i>α,β</i>-Unsaturated Ketones
  作者：Chong-Hui Xu、Liang Zeng、Gui-Fen Lv、Jing-Hao Qin、Xin-Hua Xu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02961

  日期：2023.10.27

  palladium(0)-catalyzed β-C(sp3)–H arylation of silyl prop-1-en-1-ol ethers with aryl halides for the synthesis of α,β-unsaturated ketones is presented. In contrast to the reported β-C(sp3)–H arylation of ketones, the chemoselectivity of this current method relies on the Pd(0) catalytic systems and reaction temperatures: While using the Pd(dba)2/DavePhos/KF system at 80 °C resulted in β-C(sp3)–H monoarylation to

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。
• Dufraisse; Etienne; Walls, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 769,772
  作者：Dufraisse、Etienne、Walls

  DOI：——

  日期：——