3-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene | 156686-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-5-(4-methoxyphenyl)thiophene；3-bromo-2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 156686-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrOS
• 分子量: 283.189
• InChiKey: OVPSFWZMGGRIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-2-thienyl]-2-[2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  2,3-位杂二芳基乙烯衍生物的高效合成和光致变色性能

  摘要：

  提出了一种有效的合成方法，以合成一些2，3-位杂二芳基乙烯衍生物。在这些化合物中，噻吩环中的一个在2-位连接至乙烯部分，另一个在3-位连接至乙烯部分。这些不对称二芳烃在400和500 nm范围内的波长处敏感。它们可以在溶液中经历热不可逆和抗疲劳的光致变色反应，其中一些甚至在固态下也是如此。研究了取代基对其光致变色的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01141-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 3-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  衍生自 Pyridinium-Phenolates 和 Bis(thienyl)ethane 的可切换 Mesomeric 甜菜碱

  摘要：

  制备了一系列具有中心 BTE 核的吡啶-酚盐型异构可切换内消旋甜菜碱，并研究了它们从交叉共轭体系到共轭、交叉共轭和两性离子闭环形式的光化学转化，包括 NMR 特性、红移位移和灭绝。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100279

文献信息

• Photochromism of new unsymmetrical isomeric diarylethenes bearing a methoxyl group
  作者：Shouzhi Pu、Weijun Liu、Wenjuan Miao

  DOI：10.1002/poc.1545

  日期：2009.10

  substituent position effect of methoxyl group on their properties, including photochromism and fluorescence both in hexane solution and in PMMA film, and their electrochemical properties, were investigated in detail. These diarylethenes showed good photochromism both in solution and in PMMA film. For the same photochromic diarylethene backbone, the electron‐ donating methoxyl substituent can effectively

  在末端苯环的邻位，间位和对位具有甲氧基取代基的三个新的不对称异构二芳烃，即1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5- （2-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1o），1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5-（3-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（2o）和1-（2,5-二甲基-3-噻吩基）-2- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（3o），已经合成。详细研究了甲氧基的取代基位置对其性能的影响，包括在己烷溶液和PMMA膜中的光致变色和荧光以及它们的电化学性能。这些双芳烃在溶液和PMMA膜中均显示出良好的光致变色性。对于相同的光致变色二芳基乙烯主链，与先前报道的带有氯原子的二芳烃相比，给电子的甲氧基取代基可以有效地降低环化量子产率并提高环还原量子产率。二芳烃1o – 3o通过在己烷和PMMA膜中进行光辐照显示出清晰的荧光开关。此外
• A proton and optic dual-control molecular switch based on photochromic diarylethene bearing a rhodamine unit
  作者：Weijun Liu、Shouzhi Pu、Shiqiang Cui、Gang Liu、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.023

  日期：2011.6

  A novel fluorescent switch based on rhodamine B and photochromic diarylethene, 1-[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-3-thienyl]-2-[2-methyl-5-(4-rhodamine B hydrazine-Schiff base-phenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene (1), has been successfully synthesized through the condensation of rhodamine B hydrazine and 1-[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-3-thienyl]-2-[2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene

  一种基于若丹明B和光致变色二芳基乙烯1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-甲基-5-（4-若丹明B肼-席夫碱）的新型荧光开关-苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1），已经成功地通过若丹明B色肼的缩合和1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-合成甲基-5-（4-甲酰基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯。UV和FL测量表明，该化合物表现出对质子和光学双输入响应良好的光致变色特性。在用297 nm光照射时，化合物1的无色溶液变为蓝色，而在用可见光（λ > 450 nm）照射后，蓝色溶液变为无色。此外，添加H +尽管二芳基乙烯为开环形式时，没有发生能量转移，但荧光共振能量从若丹明单元（FRET供体）转移至闭环二芳基乙烯单元（FRET受体）。罗丹明的发射强度可以通过质子和紫外线/可见光进行调节，并且已经建立了分子水平的信号通讯，表明该化合物在分子开关或肉眼识别系统中具有很高的潜力。
• Synthesis and the effects of substitution upon photochromic diarylethenes bearing an isoxazole moiety
  作者：Shouzhi Pu、Hui Li、Gang Liu、Weijun Liu、Shiqiang Cui、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.041

  日期：2011.2

  diarylethene derivatives. As compared to the unsubstituted parent diarylethene, introduction of the electron-donating/withdrawing substituents could efficiently modulate the optical and electrochemical properties of the diarylethenes bearing an isoxazole moiety. All results indicated that the isoxazole moiety and the substitution effects played a very important role during the process of photochromic reaction

  合成了一类新的带有异恶唑部分的不对称光致变色二硫杂环丁烷，并系统地研究了取代对其的光学和电化学性能的影响。每种化合物均在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均表现出显着的光致变色作用并充当荧光光开关。给电子的取代基有效地将最大吸收和发射峰移向更长的波长方向，而吸电子的取代基显着提高了这些二芳基乙烯衍生物的荧光量子产率和氧化开始。与未取代的母体二芳基乙烯相比，给电子/吸电子取代基的引入可以有效地调节带有异恶唑部分的二芳烃的光学和电化学性质。所有结果表明，异恶唑部分和取代作用在这些二芳基乙烯衍生物的光致变色反应过程中起着非常重要的作用。
• 含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致 变色荧光探针化合物及制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104292234B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种含有苯并咪唑基团的不对称全氟环戊烯光致变色荧光探针化合物及制备方法和应用，该光致变色材料在溶液和晶相中均可保持良好的光致变色性能，并且溶液中的开环态和闭环态均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率、较强的荧光性能和很好的灵敏度等优越性能，可用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储，与对称型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。
• Optochemical control of transcription by the use of 7-deaza-adenosine-based diarylethenes
  作者：Simon M. Büllmann、Theresa Kolmar、Philip Slawetzky、Simon Wald、Andres Jäschke

  DOI：10.1039/d1cc02639a

  日期：——

  Out of nine different 7-deaza-adenosine diarylethenes, we identified a high-performance photoswitch, suitable for the synthesis of photochromic DNA.

  从九种不同的7-脱氮腺苷二芳乙烯中，我们确定了一种高性能光开关，适用于合成光变DNA。