2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol | 1228359-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-1-octadecanoyloxy-3-triethylsilyloxypropan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1228359-78-1
• 化学式: C₄₇H₈₆O₅Si
• 分子量: 759.282
• InChiKey: QURRVLFJNQMPTN-KVRIKWEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.87
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 2-O-arachidonyl-3-O-[7-(diethylamino)-coumarin-4-yl]-methoxycarbonyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-octadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-3-O-triethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油的脂肪酸组成决定了局部信号传导模式

  摘要：

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。

  DOI：

  10.1002/anie.201301716

文献信息

• Regioselective Approach to Phosphatidylinositol 3,5-Bisphosphates: Syntheses of the Native Phospholipid and Biotinylated Short-Chain Derivative
  作者：Regan J. Anderson、Shona L. Osborne、Frederic A. Meunier、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/jo100393c

  日期：2010.6.4

  A selective bis-silylation of 1D-O-TBDPS-myo-inositol leads to a 1,3,5-trisubstituted inositol, which can be advanced to the headgroup of phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate [PI(3,5)P-2]. A mild, regioselective method for construction of the diacylglycerol moiety containing differing fatty acid chains, including the naturally occurring lipids, was developed. Their union in the synthesis of the cell-signaling molecule PI(3,5)P-2 containing the RP-I-stearoyl and sn-2-arachidonoyl groups is described. The methodology was also used to generate dioctanoyl-PI(3,5)P-2 and a previously unreported biotin-PI(3,5)P-2 conjugate, which was coupled to neutravidin beads and used to pull down PI(3.5)P-2-binding proteins from the cytosolic extract of adrenal neurosecretory cells. We report the specific pull-down of the PI(3,5)P-2-binding protein svp1p, a known PI(3,5)P-2 effector involved in membrane t To flick