arachidonylhydroxamic acid | 89016-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: arachidonylhydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxyarachidonoylamine；N-hydroxy arachidonoyl amine；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 89016-98-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: DWUNPFBWVHLUMP-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arachidonylhydroxamic acid 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 arachidonylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535

文献信息

• Structural Requirements for Binding of Anandamide-Type Compounds to the Brain Cannabinoid Receptor
  作者：Tzviel Sheskin、Lumir Hanuš、Joram Slager、Zvi Vogel、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm960752x

  日期：1997.2.1

  inactive or less active than comparable compounds in the n-6 series. Alkylation or dialkylation of the alpha carbon adjacent to the carbonyl group retains the level of binding in the case of anandamide (compounds 48, 49); however, alpha-monomethylation or alpha,alpha-dimethylation of N-propyl derivatives (50-53) potentiates binding and leads to the most active compounds seen in the present work (Ki values

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8
• [DE] ARYLOXIME<br/>[EN] ARYLOXIMES<br/>[FR] ARYLOXYMES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2003104205A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Aryloximderivate der Formel (I), worin R1, R2, R3, X und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, wirken als Phosphodiesterase IV-Inhibitoren und lassen sich zur Behandlung von Osteoporose, Tumoren, Kachexie, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Diabetes mellitus, entzündlichen Prozessen, Allergien, Asthma, Autoimmunkrankheiten, Myokarderkrankungen und AIDS einsetzen.

  Aryloximderivate der Formel (I), worin R1, R2, R3, X und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, wirken als Phosphodiesterase IV-Inhibitoren und lassen sich zur Behandlung von Osteoporose, Tumoren, Kachexie, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Diabetes mellitus, entzündlichen Prozessen, Allergien, Asthma, Autoimmunkrankheiten, Myokarderkrankungen und AIDS einsetzen.
• [DE] PYRIDAZINDERIVATE<br/>[EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2003104204A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Pyridazinderivate der Formel (I), wirken als Phosphodiesterase IV-Inhibitoren und lassen sich zur Behandlung von Osteoporose, Tumoren, Kachexie, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Diabetes mellitus, entzündlichen Prozessen, Allergien, Asthma, Autoimmunkrankheiten, Myokarderkrankungen und AIDS einsetzen.

  化合物（I）的吡啶二唑衍生物作为磷酸二酯酶IV抑制剂，可用于治疗骨质疏松症、肿瘤、消瘦症、动脉粥样硬化、类风湿性关节炎、多发性硬化症、糖尿病、炎症过程、过敏、哮喘、自身免疫疾病、心肌病和艾滋病。
• [DE] THIAZOLDERIVATE ALS PHOSPHODIESTERASE IV-INHIBTOREN<br/>[EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES THIAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE IV
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004000839A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Thiazolderivate der Formel (I) worin R1, R2, R3, V, W, X und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, wirken als Phosphodiesterase IV-Inhibitoren und lassen sich zur Behandlung von Osteoporose, Tumoren, Kachexie, Atherosklerose, rheumatoider Arthritis, multipler Sklerose, Diabetes mellitus, entzündlichen Prozessen, Allergien, Asthma, Autoimmunkrankheiten, Myokarderkrankungen und AIDS einsetzen.

  化学式为（I）的噻唑衍生物，在其中R1，R2，R3，V，W，X和B具有权利要求1中所述的含义，作为磷酸二酯酶IV抑制剂，并可用于治疗骨质疏松症，肿瘤，消瘦症，动脉硬化，风湿性关节炎，多发性硬化症，糖尿病，炎症，过敏，哮喘，自身免疫性疾病，心肌疾病和艾滋病。
• Lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0199152A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Compounds of the formula where R, is H, or C1 to C6 alkyl; R2 is selected from C1 to C22 alkyl, cycloalkyl, alkaryl or alkenyl; and M is a pharmaceutically acceptable cation, are potent inhibitors of the enzymes 5-, 12- and 15-lipoxygenase.

  式中的化合物 其中 R 是 H 或 C1 至 C6 烷基；R2 选自 C1 至 C22 烷基、环烷基、烷芳基或烯基；M 是药学上可接受的阳离子，是 5-、12- 和 15-脂氧合酶的强效抑制剂。