(+/-)-15-HETE | 71030-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-15-HETE
• 英文别名: 15-hydroxyeicosatetraenoic acid；(±)-15-hydroxy-5Z,8Z,11Z,13E-eicosatetraenoic acid；15-hydroxy-5Z,8Z,11Z,13E-eicosatetraenoic acid；(±)15-HETE；(5Z,8Z,11Z,13E)-15-hydroxyicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 71030-36-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: JSFATNQSLKRBCI-USWFWKISSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  10℃ (tag closed test)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、阳光、热源、高温、火花、静电电荷及其他可能的点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

15-HETE是花生四烯酸的已知人类代谢物。

15-HETE is a known human metabolite of arachidonic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请将储存位置远离氧化剂，避免阳光直射，并在-20°C下保存。

制备方法与用途

(±)-15-HETE 是一种PROTAC连接子，属于烷基链类。它可以用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-15-HETE 在 lithium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 15-HPETE
  参考文献：
  名称：

  Controlled chemical synthesis of the enzymically produced eicosanoids 11-, 12-, and 15-HETE from arachidonic acid and conversion into the corresponding hydroperoxides (HPETE)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a043
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 soybean lipoxygenase 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-15-HETE
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phospholipids Bearing a Conjugated Oxo-polyunsaturated Fatty Acid Residue

  摘要：

  合成了2-(15′-氧-5′,8′,11′,13′-二十碳四烯酰)-1-硬脂酰-sn-甘油(3)磷脂酰胆碱（APC-CO）1和2，以及2-(13′-氧-9′,11′-十八碳二烯酰)-1-硬脂酰-sn-甘油(3)磷脂酰胆碱（LPC-CO）3，并建立了一种分析系统用于测定APC-CO在13′位置的几何异构体。

  DOI：

  10.1039/a902084e

文献信息

• Heteroatom-interrupted analogs of 15-hydroxyeicosatetraenoic acid and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20010051648A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  Heteroatom-interrupted HETE derivatives and methods of their use for treating dry eye are disclosed.

  插入杂原子的HETE衍生物及其用于治疗干眼症的方法被披露。
• Repurposing Resveratrol and Fluconazole To Modulate Human Cytochrome P450-Mediated Arachidonic Acid Metabolism
  作者：Ahmed A. El-Sherbeni、Ayman O. S. El-Kadi

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.5b00873

  日期：2016.4.4

  Cytochrome P450 (P450) enzymes metabolize arachidonic acid (AA) to several biologically active epoxyeicosatrienoic acids (EETs) and hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs). Repurposing clinically-approved drugs could provide safe and readily available means to control EETs and HETEs levels in humans. Our aim was to determine how to significantly and selectively modulate P450-AA metabolism in humans by

  细胞色素P450（P450）酶将花生四烯酸（AA）代谢为几种具有生物活性的环氧二十碳三烯酸（EET）和羟基二十碳四烯酸（HETE）。重新使用经过临床批准的药物可以为控制人类中的EET和HETE水平提供安全且容易获得的手段。我们的目标是确定如何通过临床批准的药物显着和选择性地调节人体内的P450-AA代谢。液相色谱-质谱法用于测定人重组P450酶以及人肝和肾微粒体形成的15种AA代谢产物。CYP2C19显示最高的EET形成活性，而CYP1B1和CYP2C8显示最高的中链HETE形成活性。CYP1A1和CYP4分别显示出最高的亚末端和20-HETE形成活性。与研究药物相比，白藜芦醇和氟康唑对肝P450-AA代谢产生了最有选择性和最显着的调节作用。蒙特卡洛模拟显示，每天服用2.5克后，有90％的人口在16-，18-和20-HETE形成中分别减少6-22％，16-39％和16-35％。白藜芦醇，氟康唑50
• Isomerization of epoxides to allylic alcohols using methylmagnesium N-cyclohexylisopropylamide
  作者：Paul Mosset、Sukumar Manna、Jacques Viala、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84001-0

  日期：1986.1

  The scope of methylmagnesium N-cyclohexylisopropylamide promoted isomerizations of epoxides to allylic alcohols Is described.

  描述了甲基镁N-环己基异丙酰胺促进环氧化物异构化为烯丙基醇的范围。
• 1-arylalkoxy- and 1-arylalkylthioaryl-2-pyrazolines as anti-inflammatory
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04677210A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  ##STR1## wherein Ar and Ar.sub.1 are each independently phenyl or naphthyl or a nitrogen, oxygen or sulfur-heterocyclic ring; Z is a chemical bond or an alkylene chain containing up to 5 carbons in the principal chain and up to a total of 7 carbons; X is O or S; R and R.sub.1 are independently hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy, halo, cyano, carboloweralkoxy, carboxyloweralkyl, aryloxy or benzyloxy; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, lower alkyl, lower aralkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or carboxyloweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof have pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  其中，Ar和Ar.sub.1各自独立地表示苯基或萘基或含氮、氧或硫杂环；Z表示化学键或含有至多5个碳原子的主链或总计至多7个碳原子的烷基链；X表示O或S；R和R.sub.1各自独立地表示氢、羟基、较低的烷氧基、较低的烷酰氧基、卤素、氰基、羧较低烷氧基、羧基较低烷基、芳氧基或苄氧基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自独立地表示氢、较低的烷基、较低的芳基烷基、较低的烯基、较低的炔基、芳基或羧较低烷基；其药学上可接受的盐具有药理活性，特别是作为脂氧合酶抑制剂具有抗炎和抗过敏性能。
• Biomarkers for sensitive detection of statin-induced muscle toxicity
  申请人：Zora Biosciences OY

  公开号：EP2508895A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention inter alia provides a method, and uses thereof, of predicting statin-induced muscle toxicity or its complications, such as myalgia, myopathy and rhabdomyolysis, by detecting the lipid concentrations or lipid-lipid concentration ratios of a biological sample and comparing them to a control. This method has identified lipid markers that are more specific and sensitive in detecting these statin-induced muscle toxicity than the currently utilized clinical markers. Also provided is an antibody towards said lipids, and the use thereof for predicting, diagnosing, statin-induced muscle toxicity. The invention additionally relates to kits comprising lipids and/or an antibody thereto, for use in the prediction and/or diagnosis of statin-induced muscle toxicity.

  本发明特别提供了一种方法及其用途，通过检测生物样本的脂质浓度或脂质-脂质浓度比，并将其与对照组进行比较，预测他汀类药物诱发的肌肉毒性或其并发症，如肌痛、肌病和横纹肌溶解症。与目前使用的临床标记物相比，该方法发现的脂质标记物在检测他汀类药物引起的肌肉毒性方面更具特异性和敏感性。本发明还提供了一种针对上述脂质的抗体，及其用于预测、诊断他汀类药物诱发的肌肉毒性。本发明还涉及包含脂质和/或其抗体的试剂盒，用于预测和/或诊断他汀类药物诱发的肌肉毒性。