methyl 20-trideuterio-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate | 125112-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 20-trideuterio-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate
• 英文别名: methyl [20,20,20-2H3]-arachidonate；methyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20,20-trideuterioicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 125112-19-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 321.476
• InChiKey: OFIDNKMQBYGNIW-OIRWCXASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 20-trideuterio-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [20,20,20-2H3]-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  [20,20,20-2H3]-花生四烯酸和[20,20,-2H2]-20-羟基二十碳四烯酸的便捷合成

  摘要：

  以良好的总产率和高立体选择性制备了氘代花生四烯酸和 20-HETE。关键转化包括反式特异性二溴化乙烯还原和 Suzuki 与硼酸锂或 9-BBN 硼烷的交叉偶联。这些标准品分别比天然存在的标准品高三个和两个质量单位，可用于质谱分析。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1039
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lead(IV) acetate 、 potassium hydrogensulfate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl 20-trideuterio-eicosa-cis-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs

  摘要：

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.650

文献信息

• PRAKASH, CHANDRA;SALEH, SAMIR;SWEETMAN, BRIAN J.;TABER, DOUGLASS F.;BLAIR+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 539-551
  作者：PRAKASH, CHANDRA、SALEH, SAMIR、SWEETMAN, BRIAN J.、TABER, DOUGLASS F.、BLAIR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of15N-,13C-, and2H-labeled methanandamide analogs
  作者：Fen-Mei Yao、Sonya L. Palmer、Atmaram D. Khanolkar、Xiaoyu Tian、Jianxin Guo、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.650

  日期：2003.2

  Four isotopically labeled, metabolically stable analogs of arachidony-lethanolamide (anandamide), an endogenous cannabinoid ligand, were synthesized via a five-step reaction sequence starting from arachidonic acid. These stable methanandamide derivatives will serve as probes for studying the conformational properties of anandamide in model membrane systems using solid-state NMR spectroscopy. The synthetic methods described can be applied to the preparations of other anandamide analogs with isotopic labeling in different positions of the molecule, which could be utilized in biochemical and pharmacological experiments. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种同位素标记的代谢稳定的花生四烯酸乙醇酰胺（内源性大麻素配体，anandamide）类物质通过从花生四烯酸开始的五步反应序列合成。这些稳定的甲基安索胺衍生物将作为探针，用于研究在模型膜系统中安索胺的构象特性，采用固态NMR光谱法。所描述的合成方法可以应用于其他带有不同位置同位素标记的安索胺类物质的制备，这些物质可用于生化和药理实验。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Convenient syntheses of [20,20,20-2H3]-arachidonic acid and [20,20,-2H2]-20-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：J. R. Falck、Siddam Anjaiah、Venugopal Raju Tuniki、V. Raj Gopal、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1002/jlcr.1039

  日期：2006.3.15

  Deuterated arachidonic acid and 20-HETE were prepared in good overall yields and high stereoselectivities. Key transformations include a trans-specific vinyl dibromide reduction and Suzuki cross-couplings to a lithium borate or a 9-BBN borane. These standards are three and two mass units higher, respectively, than their naturally occurring counterparts and are useful in mass spectrometry analysis.

  以良好的总产率和高立体选择性制备了氘代花生四烯酸和 20-HETE。关键转化包括反式特异性二溴化乙烯还原和 Suzuki 与硼酸锂或 9-BBN 硼烷的交叉偶联。这些标准品分别比天然存在的标准品高三个和两个质量单位，可用于质谱分析。