(E)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-benzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 137575-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-benzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: (E)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；(E)-3-[2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxybenzylidenyl]-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；ethyl N-[2-[6-[(E)-(4,5-dimethoxy-3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)methyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 137575-71-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₉
• 分子量: 485.491
• InChiKey: VETCWFLXUMOFET-LDADJPATSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-benzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 生成 (Z)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-benzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.

  摘要：

  α-纳可待因(1)和β-纳可待因(2)以及β-白毛莨灵(3)和α-白毛莨灵(4)与氯甲酸乙酯(ECF)在室温下反应，通过氯甲酸酯中间体，以高立体选择性得到相应的双立体异构羰基醇。每个立体异构体对的仪器分析表明，从α-和β-纳可待因以及从α-和β-白毛莨灵得到的主要异构体是彼此的立体异构体。α-纳可待因(1)产生的主要羰基醇6a的绝对构型通过X射线分析确定。讨论了α-和β-纳可待因反应途径的可能差异。另一方面，α-纳可待因与ECF在回流条件下反应生成Z-(8)和E-(9)烯醇内酯，而在室温下仅能从β-白毛莨灵(3)的降解中分离出Z-异构体12。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1944
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 那可汀 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以200 mg的产率得到(E)-3-<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxy-benzylidenyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.

  摘要：

  α-纳可待因(1)和β-纳可待因(2)以及β-白毛莨灵(3)和α-白毛莨灵(4)与氯甲酸乙酯(ECF)在室温下反应，通过氯甲酸酯中间体，以高立体选择性得到相应的双立体异构羰基醇。每个立体异构体对的仪器分析表明，从α-和β-纳可待因以及从α-和β-白毛莨灵得到的主要异构体是彼此的立体异构体。α-纳可待因(1)产生的主要羰基醇6a的绝对构型通过X射线分析确定。讨论了α-和β-纳可待因反应途径的可能差异。另一方面，α-纳可待因与ECF在回流条件下反应生成Z-(8)和E-(9)烯醇内酯，而在室温下仅能从β-白毛莨灵(3)的降解中分离出Z-异构体12。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1944

文献信息

• Stereochemical Elucidation of the Reaction Products of .ALPHA.-Narcotine with Ethyl Chloroformate.
  作者：Dong-Ung LEE、Ernst EIBLER、Klaus K. MAYER、Wolfgang WIEGREBE

  DOI：10.1248/cpb.43.1995

  日期：——

  α-Narcotine (1) was treated with ethyl chloroformate by refluxing in dichloromethane to afford six products, which were separated by preparative high-performance liquid chromatography (HPLC). Their stereochemistry and structures were elucidated. This reaction proceeded initially to the chloro-carbamates and successively to the corresponding carbinols. In addition, N-desmethyl-N-carbethoxynarcotine (3), found in the HPLC chromatogram, was identified by direct comparison with synthetic 3; this compound had caused difficulty in our previous mass spectrometric investigations.

  α-那可丁（1）在二氯甲烷中与乙基氯甲酸酯回流反应，得到了六个产物，这些产物通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行了分离。它们的立体化学和结构被阐明。这一反应最初生成氯代氨基甲酸酯，随后依次生成相应的甲醇。此外，在HPLC色谱图中发现的N-去甲基-N-羧乙基那可丁（3），通过与合成3直接比较得以确认；该化合物曾在我们之前的质谱研究中造成困难。