p-nitrobenzyl glyoxylate | 64370-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl glyoxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl glyoxylate；p-nitrobenzylglyoxylate；oxoacetic acid 4-nitro-benzyl ester；glyoxylic acid p-nitrobenzyl ester；Acetic acid, oxo-, (4-nitrophenyl)methyl ester；(4-nitrophenyl)methyl 2-oxoacetate
• CAS: 64370-35-0
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: HVRMNEPIBIGCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl glyoxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 p-nitrobenzyl(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-hydroxymethyl-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 p-nitrobenzyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates

  摘要：

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。

  DOI：

  10.1039/b402764g

文献信息

• 2,6-Disubstituted penem compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04282150A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic radicals and X represents certain hetero-interrupted substituted alkyl radicals. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及2-取代和2,6-二取代的戊二烯化合物，其化学公式如下：##STR1## 其中Y代表氢，卤素或某些有机基团，X代表某些杂原子打断的取代烷基基团。发明还包括上述化合物的药用可接受盐，以及上述化合物的衍生物，其中3位上的羧基被易于移除的酯保护基团所保护。本发明的化合物是强效的抗菌剂，或者可用作制备此类药物的中间体。
• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.
  作者：SADAO OIDA、AKIRA YOSHIDA、TERUO HAYASHI、NORIKO TAKEDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.28.3232

  日期：——

  Treatment of 4-acetoxy-2-azetidinone (9) with various sodium alkyl trithiocarbonates gave 4-[(alkylthio) thiocarbonyl] thioazetidinones 10, which were converted into the phosphoranes 8. Intramolecular Wittig reactions of 8 followed by deblocking yielded penem-3-carboxylic acids 5.

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。
• Olivanic acid analogues. Part 1. Total synthesis of the 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate system and some related β-lactams
  作者：John H. Bateson、Andrew J. G. Baxter、Patricia M. Roberts、Terence C. Smale、Robert South-Gate

  DOI：10.1039/p19810003242

  日期：——

  4-Allylazetidin-2-one, prepared from penta-1,4-diene and chlorosulphonyl isocyanate, has been used to synthesise the parent 7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system of the naturally occurring olivanic acids, using an intramolecular Witting reaction to construct the 2,3-double bond. Cyclisation of ketones derived from the 4-allyl grouping produced 3-substituted derivatives, while use

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。
• Synthesis and reactivity of 6α-methoxy-2-methyl-6β-phenoxyacetamido-penem-3-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39820000933

  日期：——

  Representatives of the title compounds have been prepared from phenoxymethylpenicillinic acid; the β-lactam linkage of these compounds is exceptionally reactive.

  标题化合物的代表是从苯氧基甲基青霉烯酸制备的。这些化合物的β-内酰胺键具有极强的反应性。
• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. V. Synthesis and antibacterial activities of "1-thiathienamycin" and related compounds.
  作者：TERUO HAYASHI、AKIRA YOSHIDA、NORIKO TAKEDA、SADAO OIDA、SHINICHI SUGAWARA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3158

  日期：——

  The synthesis of optically active "1-thiathienamycin"13a and other (hydroxyethyl)-penemcarboxylic acids from the 8R and 8S azetidinones 3 and 4 via an intramolecular Wittig reaction of the trithiocarbonatephosphoranes 7 is described. Trans and cis penem esters 8 and 9 were found to form an equilibrium mixture on heating. The antibacterial activities of these penemcarboxylic acids are discussed.

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。