3-(3-chloropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 714953-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(2-chloro-eth-1-yl)-1H-indole-5-carbonitrile；3-(2-chloroethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 714953-89-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: YQUFFGIQZBPPCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile 、 1-(2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-基)哌嗪盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{2-[4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [DE] N-(INDOLETHYL-)CYCLOAMIN-VERBINDUNGEN
  [EN] N-(INDOLETHYL-)CACLOAMINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE N-(INDOLETHYL-)CYCLOAMINE

  摘要：

  N-(吲哚乙基)-环氨基化合物的化学式(I)：其中R1'，R1''，X，Ar和n具有权利要求1中所述的含义，是选择性素材再摄取抑制剂（SSRI）以及5-HT1A和5-HT2A素材受体的效应物。因此，它们适用于预防或治疗中枢神经系统的各种疾病，如抑郁症、运动障碍、帕金森病、痴呆、中风、精神分裂症、阿尔茨海默病、Lewy体痴呆、亨廷顿病、图雷特综合征、焦虑、学习和记忆障碍、疼痛、睡眠障碍以及神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2004054972A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloropropanoyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-(3-chloropropyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  维拉佐酮-多奈哌齐嵌合体作为强效三靶点配体的新治疗策略，有望治疗伴有抑郁症的阿尔茨海默病

  摘要：

  抑郁症是阿尔茨海默病 (AD) 最常见的共病精神症状之一，迄今为止还没有专门为此目的批准的有效药物。在此，我们提出了一种新的治疗策略，将抗抑郁药维拉佐酮（5-HT 1A受体部分激动剂和5-羟色胺转运蛋白抑制剂）和抗AD药物多奈哌齐（乙酰胆碱酯酶抑制剂）的关键药效​​团结合在一起，开发了一系列多靶点。用于潜在治疗 AD 和抑郁症共病的定向配体。因此，设计并合成了 55 种维拉佐酮-多奈哌齐嵌合衍生物，以及它们对乙酰胆碱酯酶 5-HT 1A的三靶点活性。受体和血清素转运蛋白进行了系统评估。其中，化合物5在体外表现出很强的三靶点生物活性、低hERG钾通道抑制和可接受的脑分布。重要的是，口服 5 mg/kg 的化合物5二盐酸盐可显着减轻小鼠模型的抑郁症状并改善认知功能障碍。简而言之，这些结果突出了维拉佐酮-多奈哌齐嵌合体作为治疗 AD 和抑郁症合并症的前瞻性治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114045

文献信息

• N-(indolethyl-)cycloamine compounds
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20060122191A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  N-(indolethyl-)cycloamine compounds of the formula (I): in which R 1 ′, R 1 ″ X, Ar, and n have a meaning indicated in Claim 1, are serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) and effectors of the serotonergic receptors 5-HT 1A and 5-HT 2A . They are therefore suitable for the prophylaxis or treatment of various diseases of the central nervous system, such as depression, dyskinesia, Parkinson's disease, dementia, strokes, schizophrenia, Alzheimer's disease, Lewy bodies dementia, Huntington's disease, Tourette's syndrome, anxiety, learning and memory impairment, pain, sleeping disorders and neurodegenerative diseases.

  化合物式为(I)的N-(indolethyl-)环氨化合物，其中R1'，R1''，X，Ar和n如权利要求1所示，是选择性血清素再摄取抑制剂（SSRI）和5-HT1A和5-HT2A血清素受体的效应物。因此，它们适用于预防或治疗各种中枢神经系统疾病，如抑郁症、运动障碍、帕金森病、痴呆、中风、精神分裂症、阿尔茨海默病、Lewy体痴呆、亨廷顿病、图雷特综合症、焦虑症、学习和记忆障碍、疼痛、睡眠障碍和神经退行性疾病。
• Piperidine und Piperazine, die Wirkungen auf das z.n.s. Zeigen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0648767B1

  公开（公告）日：1997-05-28
• N-(INDOLETHYL-)CYCLOAMIN-VERBINDUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1572646A1

  公开（公告）日：2005-09-14
• US5532241A
  申请人：——

  公开号：US5532241A

  公开（公告）日：1996-07-02
• [DE] N-(INDOLETHYL-)CYCLOAMIN-VERBINDUNGEN<br/>[EN] N-(INDOLETHYL-)CACLOAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE N-(INDOLETHYL-)CYCLOAMINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004054972A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  N-(Indolethyl-)cycloamin-Verbindungen der Formel (I): worin R1‘, R1“ X, Ar, und n eine in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) sowie Effektoren der serotonergen Rezeptoren 5-HT1A und 5-HT2A. Sie eignen sich daher zur Prophylaxe oder Behandlung verschiedener Krankheiten des Zentralen Nervensystemes, wie Depression, Dyskinesie, Parkinsonsche Krankheit, Demenz, Schlaganfall, Schizophrenie, Morbus Alzheimer, Lewy bodies Demenz, Huntington Krankheit, Tourette Syndrom, Angst, Lern- und Erin nerungseinschränkungen, Schmerz, Schlafstörungen sowie neurodegenerative Erkrankungen.

  N-(吲哚乙基)-环氨基化合物的化学式(I)：其中R1'，R1''，X，Ar和n具有权利要求1中所述的含义，是选择性素材再摄取抑制剂（SSRI）以及5-HT1A和5-HT2A素材受体的效应物。因此，它们适用于预防或治疗中枢神经系统的各种疾病，如抑郁症、运动障碍、帕金森病、痴呆、中风、精神分裂症、阿尔茨海默病、Lewy体痴呆、亨廷顿病、图雷特综合征、焦虑、学习和记忆障碍、疼痛、睡眠障碍以及神经退行性疾病。