2-(4-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-amine | 1238432-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(4-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 4-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-ethanamine；2-(4-Bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanamine
• CAS: 1238432-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: ZHZYFWLWQNLQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-amine 在 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(4-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Noscapine-Inspired 5-Substituted Tetrahydroisoquinolines as Cytotoxic Agents
  作者：Shane M. Devine、Cassandra Yong、Dzifa Amenuvegbe、Luigi Aurelio、Divya Muthiah、Colin Pouton、Richard Callaghan、Ben Capuano、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00986

  日期：2018.9.27

  A series of 5-substituted tetrahydroisoquinolines was synthesized via a 10-step linear synthesis to assess whether replacement of noscapine’s southern isobenzofuranone with other moieties resulted in retained cytotoxic activity. One such molecule, 18g, bearing a para-methoxybenzyl functionality with N-ethylcarbamoyl substitution, produced cell-cycle arrest at the G2/M phase with an EC50 of 2.7 μM in

  通过10步线性合成法合成了一系列5取代的四氢异喹啉，以评估用其他部分取代Noscapine的南部异苯并呋喃酮是否会导致保留的细胞毒活性。一个这样的分子，18g，带有对-甲氧基苄基官能团和N-乙基氨基甲酰基取代基，在MCF-7乳腺癌细胞系7-MCF中，在G2 / M期产生细胞周期停滞，EC 50为2.7μM。与Noscapine相比，折叠倍数增加（5）。该分子对抗性NCI / Adr RES具有相似的活性（EC 50为2.5μM）不同于目前的细胞毒剂，证明其具有克服或避免已知耐药机制的潜力。发现化合物18g可以改变P-gp的药物外流活性，并且在联合研究中可以增强长春碱的抗增殖活性。这些结果提供了对Noscapine的结构修饰的见解，它将指导未来的发展朝着对抗性癌细胞具有活性的更有效的细胞毒剂发展。
• Blocking group-directed diastereoselective total synthesis of (±)-α-noscapine
  作者：Jizhi Ni、Heping Xiao、Lipeng Weng、Xiaofeng Wei、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.060

  日期：2011.7

  (±)-α-noscapine, a phthalide tetrahydroisoquinoline alkaloid exhibiting several biological activities, is described. The strategy features a blocking group-directed Bischler–Napieralski reaction followed by diastereoselective reduction (α/β>23:1). One of the key intermediates, phthalide-3-carboxylic acid, could be efficiently prepared from simple benzoic acid derivative and glyoxylic acid in one-pot

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。