2-bromo-3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde | 65144-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 65144-12-9
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: PSLVYWJSECLKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde 在 银 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chung, Chi Kong; Ho, Mei Sing; Lun, Kue Sun, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 5, p. 507 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-bromo-3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREX1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TREX1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及利用这种化合物抑制三端修复外切酶1（"TREX1"）的方法。

  公开号：

  WO2021263079A1

文献信息

• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Noscapine-Inspired 5-Substituted Tetrahydroisoquinolines as Cytotoxic Agents
  作者：Shane M. Devine、Cassandra Yong、Dzifa Amenuvegbe、Luigi Aurelio、Divya Muthiah、Colin Pouton、Richard Callaghan、Ben Capuano、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00986

  日期：2018.9.27

  A series of 5-substituted tetrahydroisoquinolines was synthesized via a 10-step linear synthesis to assess whether replacement of noscapine’s southern isobenzofuranone with other moieties resulted in retained cytotoxic activity. One such molecule, 18g, bearing a para-methoxybenzyl functionality with N-ethylcarbamoyl substitution, produced cell-cycle arrest at the G2/M phase with an EC50 of 2.7 μM in

  通过10步线性合成法合成了一系列5取代的四氢异喹啉，以评估用其他部分取代Noscapine的南部异苯并呋喃酮是否会导致保留的细胞毒活性。一个这样的分子，18g，带有对-甲氧基苄基官能团和N-乙基氨基甲酰基取代基，在MCF-7乳腺癌细胞系7-MCF中，在G2 / M期产生细胞周期停滞，EC 50为2.7μM。与Noscapine相比，折叠倍数增加（5）。该分子对抗性NCI / Adr RES具有相似的活性（EC 50为2.5μM）不同于目前的细胞毒剂，证明其具有克服或避免已知耐药机制的潜力。发现化合物18g可以改变P-gp的药物外流活性，并且在联合研究中可以增强长春碱的抗增殖活性。这些结果提供了对Noscapine的结构修饰的见解，它将指导未来的发展朝着对抗性癌细胞具有活性的更有效的细胞毒剂发展。
• TENNANT, SHAUN;WEGE, DIETER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2089-2093
  作者：TENNANT, SHAUN、WEGE, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• CHUNG, CHI KONG;HO, MEI SING;LUN, KUE SUN;WONG, MAN ON;WONG, HENRY N. C.;+, SYNTH. COMMUN.,(1988) N 5, 507-510
  作者：CHUNG, CHI KONG、HO, MEI SING、LUN, KUE SUN、WONG, MAN ON、WONG, HENRY N. C.、+

  DOI：——

  日期：——