methyl 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoate | 90080-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoate
• 英文别名: 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoic acid methyl ester；methyl (5Z,8Z,11Z)-13-[(2R,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,11-trienoate
• CAS: 90080-09-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: MQCWCUDQEBWUAM-SZSUXLJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 14(S),15(R)-环氧-(5Z,8Z,11Z)-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  14（R），15（S）-，14（S），15（R）-，14（R），15（R）-和14（S），15（S）-环氧二十碳三烯酸的不对称全合成

  摘要：

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85390-3
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 三乙烯二胺 、 aluminum oxide 、 cytochrome P₄₅₀BM₃ (F₈₇V) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 methyl 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)

  摘要：

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00694-3

文献信息

• Enantiospecific synthesis of methyl 11,12- and 14,15-epoxyeicosatrienoate
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81200-4

  日期：1984.1
• Total synthesis of the cytochrome P-450 epoxygenase metabolites 5(R),6(S)-, 5(S),6(R)-, and 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and hydration products 5(R),6(R)- and 14(R),15(R)-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET)
  作者：Christine A. Moustakis、Jacques Viala、Jorge Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja00304a048

  日期：1985.9
• Asymmetric total synthesis of 14(R),15(S)-, 14(S),15(R)-, 14(R),15(R)-, and 14(S),15(S)-epoxyeicosatrienoic acids
  作者：Michael D. Ennis、Mark E. Baze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85390-3

  日期：1986.1

  The four chiral stereoisomers of 14,15-oxido-5Z, 8Z, 11Z-eicosatrienoic acid were synthesized. The absolute stereochemistry in each case was derived from an asymmetric epoxidation of E-2-octen-1-ol.

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。
• Practical, enantiospecific syntheses of 14,15-EET and leukotoxin B (vernolic acid)
  作者：J.R Falck、Y.Krishna Reddy、Donovan C Haines、Komandla Malla Reddy、U.Murali Krishna、Sandra Graham、Barbara Murry、Julian A Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00694-3

  日期：2001.6

  Cytochrome P450BM3 and its F87V mutant were exploited for a convenient, laboratory scale (1 mmol) preparation of 14(S), 15(R)-epoxyeicosatrienoic acid [14(S),15(R)-EET] from arachidonic acid and (+)-leukotoxin B [(+)-12(S),13(R)-vernolic acid] from linoleic acid, respectively. Their enantiomers were accessed via a four-step chemical inversion. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.