2,4-diphenyl-6-quinoline carboxylic acid ethyl ester | 138432-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-quinoline carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,4-diphenylquinoline-6-carboxylate
• CAS: 138432-75-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: APVLGEGTHQMLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 ethyl 4-amino-3-(1-phenylvinyl)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2,4-diphenyl-6-quinoline carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉类化合物的合成方法，向溶剂中加入重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物，在惰性气体保护下进行反应后分离提纯即得到喹啉类化合物。本发明首次提出在无需金属催化剂的条件下，以重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物为原料，经五加一环化反应合成喹啉类化合物，该方法操作简便。

  公开号：

  CN110724094B

文献信息

• A Multicomponent Reaction of Acetals for the Preparation of Quinolines
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814036942713

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, one-pot method has been found for the preparation of quinolines via a multi-component reaction using acetals or cyclic acetals, aromatic amines and alkynes catalysed by Bi(OTf)3. It gives good yields under mild conditions. This approach has been successfully applied for the synthesis of a range of quinolines with a variety of functional groups.

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.