25-propargyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene | 919524-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25-propargyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: propenyl calix[4]arene；25-propargyloxy-26,27,28-trishydroxycalix-[4]-arene；28-Prop-2-ynoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol；28-prop-2-ynoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 919524-24-6
• 化学式: C₃₁H₂₆O₄
• 分子量: 462.545
• InChiKey: BJHGJCSAAOUOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-propargyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-4-amino-4-(5-chlorofuran-2-yl)-1-[(26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl)oxy]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6介导的带有β-羟基酮或α，β-不饱和β-氨基酮的杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  Mo（CO）6介导的杯[4]芳烃异恶唑啉/异恶唑的开环反应为杯[4]芳烃携带双官能β-羟基酮或α，β-不饱和β-氨基酮的合成提供了一种新的方法。Mo（CO）6是用于这些超分子异恶唑啉/异恶唑的开环过程的高度选择性和便捷的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.082
• 作为产物：
  描述：

  28-[[3-(5-Chlorothiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 25-propargyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6介导的带有β-羟基酮或α，β-不饱和β-氨基酮的杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  Mo（CO）6介导的杯[4]芳烃异恶唑啉/异恶唑的开环反应为杯[4]芳烃携带双官能β-羟基酮或α，β-不饱和β-氨基酮的合成提供了一种新的方法。Mo（CO）6是用于这些超分子异恶唑啉/异恶唑的开环过程的高度选择性和便捷的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.082

文献信息

• [EN] STEROIDIC CALIXARENE COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND USE FOR EXTRACTION, SOLUBILIZATION AND/OR STABILIZATION OF NATIVE AND FUNCTIONAL MEMBRANE PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDIQUES DE CALIXARÈNE, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION POUR L'EXTRACTION, LA SOLUBILISATION ET/OU LA STABILISATION DE PROTÉINES MEMBRANAIRES NATIVES ET FONCTIONNELLES
  申请人：CALIXAR

  公开号：WO2017134087A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Steroidic calixarene compounds according to formula (I): (I) wherein: ∙ R represents -(CH2)x-L-(CH2)y-Ster, wherein : ○ x and y are integers comprised between 0 and 2; ○ n is an integer comprised between 1 and 5; ○ L represents an oxygen atom, an amide spacer –NHCO-, a 1,2,3-triazole spacer, or can be absent; ○ Ster represents a structure derived from a steroid. ∙ X represents H or Y, wherein: ○ Y represents -(CH2)m-CO2Z wherein m is an integer comprised between 0 and 2; ○ Z represents an alkali metal.

  类固醇卡立克烯化合物的化学式(I)如下：(I)其中：∙ R代表-(CH2)x-L-(CH2)y-Ster，其中：○ x和y是介于0和2之间的整数；○ n是介于1和5之间的整数；○ L代表氧原子、酰胺间隔-NHCO-、1,2,3-三唑间隔，或者可以不存在；○ Ster代表源自类固醇的结构。∙ X代表H或Y，其中：○ Y代表-(CH2)m-CO2Z，其中m是介于0和2之间的整数；○ Z代表碱金属。
• A Photoresponsive Wettability Switch Based on a Dimethylamino Calix[4]arene
  作者：Xiaoyan Zhang、Haiyang Zhao、Demei Tian、Hongtao Deng、Haibing Li

  DOI：10.1002/chem.201402476

  日期：2014.7.21

  A photoreversible switch based on a photoresponsive host–guest system consisting of dimethylamino calix[4]arene L and 4‐(phenylazo)benzoic acid (O) is reported. The host L exhibited selective binding and release of O on UV and visible irradiation at 450 and 365 nm, respectively. Moreover, the photoresponsive host–guest complex was applied as a photocontrolled wettability switch on a functional micro/nanostructured

  报道了一种基于光响应主客体系统的光可逆开关，该系统由二甲基氨基杯[4]芳烃L和4-（苯基偶氮）苯甲酸（O）组成。宿主L分别在450nm和365nm下在UV和可见光下显示出O的选择性结合和释放。此外，光响应主客体复合物被用作功能性微/纳米结构硅表面上的光控润湿性开关，因此有望用于传感器和微流控设备中。
• Hg2+ wettability and fluorescence dual-signal responsive switch based on a cysteine complex of piperidine-calix[4]arene
  作者：Xiaoyan Zhang、Haiyang Zhao、Xianliang Cao、Ningmei Feng、Demei Tian、Haibing Li

  DOI：10.1039/c3ob41794h

  日期：——

  The recognition of the mercury(II) ion (Hg2+) is essential because of its extreme toxicity in the environment and food. Hence we reported a novel cysteine (Cys) complex of piperidine-calix[4]arene (L) as a convenient and effective dual-signal responsive switch for Hg2+. This switch system exhibited excellent selectivity toward Hg2+ by fluorescence (FL), 1H NMR spectroscopy and the atomic force microscopy (AFM). More importantly, the Hg2+-responsive switch had an important and potential application by water contact angle (CA) on a functional micro–nano silicon surface, including intelligent microfluidic and laboratory-on-chip devices, controllable drug delivery, and self-cleaning surfaces.

  由于汞（II）离子（Hg2+）在环境和食物中具有剧毒，因此识别汞（II）离子至关重要。因此，我们报告了一种新型哌啶-萼[4]炔（L）半胱氨酸（Cys）复合物，它是一种方便有效的 Hg2+ 双信号响应开关。通过荧光（FL）、1H NMR 光谱和原子力显微镜（AFM）分析，该开关系统对 Hg2+ 具有极佳的选择性。更重要的是，该 Hg2+ 响应开关在功能性微纳硅表面的水接触角（CA）方面具有重要而潜在的应用价值，包括智能微流体和片上实验室设备、可控药物输送和自清洁表面。
• 10.1016/j.jorganchem.2024.123187
  作者：Taut, Josef、Eule, Leonie、Stephan, Vanessa、Fischer, Christopher、Börner, Martin、Künze, Georg、Kersting, Berthold

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123187

  日期：——

  The ability of the propargylated calix[4]arene ligand HL (= 25-(2-propynyloxy)-26,27,28-trihydroxy-calix[4]arene) to bind lanthanide ions has been studied. The triply deprotonated ligand was found to support dinuclear neutral complexes of composition [Ln(MeOH)] (Ln= La (), Gd (), Tb (), Tm ()). Spectroscopic data for – as well as X-ray crystallographic analysis of single crystals of ∙(MeOH) and ∙(MeOH)

  研究了炔丙基化杯[4]芳烃配体HL（= 25-(2-丙炔氧基)-26,27,28-三羟基-杯[4]芳烃）结合镧系离子的能力。发现三重去质子化配体支持组成为 [Ln(MeOH)] 的双核中性配合物（Ln= La ()、Gd ()、Tb ()、Tm ()）。 ∙(MeOH) 和 ∙(MeOH) 单晶的光谱数据以及 X 射线晶体学分析表明，两个 [Ln] 实体通过两个酚基团二聚，生成中心对称的 (MeOH)OLn(μ-O) LnO(OHMe)核心结构。 Ln 离子存在于扭曲的单帽八面体配位环境中。鱿鱼对 Gd 和 Tb 复合物的磁性测量与双核化合物的配方一致，并揭示了非常弱的反铁磁交换相互作用的存在（< 0.1 cm）。还证明了 La 络合物在点击反应中与叠氮化物反应的能力。
• Mo(CO)6-mediated synthesis of calix[4]arenes carrying β-hydroxy ketones or α,β-unsaturated-β-amino ketones
  作者：Annamalai Senthilvelan、Ming-Tsung Tsai、Kai-Chi Chang、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.082

  日期：2006.12

  Mo(CO)6-mediated ring opening reactions of calix[4]arene isoxazolines/isoxazoles provide a new synthetic methodology for calix[4]arenes carrying bifunctional β-hydroxy ketones or α,β-unsaturated-β-amino ketones. Mo(CO)6 is a highly selective and convenient reagent for the ring opening process of these supramolecular isoxazolines/isoxazoles.

  Mo（CO）6介导的杯[4]芳烃异恶唑啉/异恶唑的开环反应为杯[4]芳烃携带双官能β-羟基酮或α，β-不饱和β-氨基酮的合成提供了一种新的方法。Mo（CO）6是用于这些超分子异恶唑啉/异恶唑的开环过程的高度选择性和便捷的试剂。