2-chloro-7-tosyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 934524-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-7-tosyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-Chloro-7-[(4-methyl phenyl)sulfonyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；2-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 934524-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClF₃N₄O₂S
• 分子量: 404.8
• InChiKey: FUBNVOFYLLHNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-tosyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-((4-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-乙氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2-胺为有效，选择性和口服可生物利用的LRRK2抑制剂

  摘要：

  用小分子抑制LRRK2激酶活性已成为帕金森氏病的潜在新治疗方法。在本文中，我们公开了发现4-乙氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2-胺系列作为有效的LRRK2抑制剂的作用，这些抑制剂是通过针对激酶的固定筛选确定的。优化的物理化学性质，并导致化合物的发现激酶选择性7，其显示强效的体外LRRK2的抑制激酶活性，良好的物理化学性质和激酶选择性横跨激酶组。此外，化合物7能够渗入CNS和体内 药理学研究显示，口服给药后，大鼠（30和100 mg / kg）和小鼠（45 mg / kg）的大脑中Ser935磷酸化都有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.045
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 2-chloro-7-tosyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现4-乙氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2-胺为有效，选择性和口服可生物利用的LRRK2抑制剂

  摘要：

  用小分子抑制LRRK2激酶活性已成为帕金森氏病的潜在新治疗方法。在本文中，我们公开了发现4-乙氧基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2-胺系列作为有效的LRRK2抑制剂的作用，这些抑制剂是通过针对激酶的固定筛选确定的。优化的物理化学性质，并导致化合物的发现激酶选择性7，其显示强效的体外LRRK2的抑制激酶活性，良好的物理化学性质和激酶选择性横跨激酶组。此外，化合物7能够渗入CNS和体内 药理学研究显示，口服给药后，大鼠（30和100 mg / kg）和小鼠（45 mg / kg）的大脑中Ser935磷酸化都有明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.045

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gore Martin Paul

  公开号：US20080004295A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Pyrrolopyrimidine derivatives of formula (I) are inhibitors of Spleen Tyrosine kinase (Syk) and therefore of potential therapeutic benefit in the treatment of diseases and conditions associated with inappropriate Syk activity, in particular in the treatment of inflammatory and allergic diseases.

  公式（I）的吡咯吡咯嘧啶衍生物是脾脏酪氨酸激酶（Syk）的抑制剂，因此在治疗与不适当Syk活性相关的疾病和病况中具有潜在的治疗益处，特别是在治疗炎症和过敏性疾病方面。
• WO2007/42298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1948658A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRROLOPYRIMIDINE INHIBITEURS DE LA Syk
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007042299A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] Pyrrolopyrimidine derivatives of formula (I) are inhibitors of Spleen Tyrosine kinase (Syk) and therefore of potential therapeutic benefit in the treatment of diseases and conditions associated with inappropriate Syk activity, in particular in the treatment of inflammatory and allergic diseases.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de la pyrrolopyrimidine de formule (I) qui ont une activité d'inhibiteurs de la tyrosine-kinase de la rate (Syk) et qui présentent donc des avantages potentiels dans le traitement de maladies et d'états associés à une activité Syk inappropriée, en particulier des maladies inflammatoires et allergiques.