5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline | 40247-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 5,8-Epoxyisoquinoline, 5,8-dihydro-；11-oxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 40247-40-3
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD01646236
• 分子量: 145.161
• InChiKey: BCRGTOBCMVWIAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 furo<3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过低价钛芳构化7-氧杂降冰片烯合成环丙烷

  摘要：

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720721
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,8-epoxy-5,8-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤代吡啶的区域选择性邻位锂化

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（-78°，四氢呋喃）对2-，3-和4-卤代吡啶进行区域选择性邻位锂化，在用亲电试剂淬灭后可得到良好或优异的2,3-和3,4-二取代吡啶屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93671-2

文献信息

• Substituted 3,4-pyridynes: clean cycloadditions
  作者：Stephen J. Connon、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/a909772d

  日期：——

  The stabilisation of 3,4-pyridyne (1) by an alkoxy group adjacent to the ring nitrogen is reported. The regioselective lithiation of 2-ethoxy- (14), 2-methoxy- (18), 2-isopropoxy- (19) and 6-isopropoxy- (26) -3-chloropyridines with tert-butyllithium at low temperatures, followed by elimination of lithium chloride affords 2- and 6-alkoxy-3,4-pyridynes. These species are trapped in situ with furan in a Diels–Alder reaction to give 5–8 in 66–89% yield, and do not give products typical of polymerisation or nucleophilic addition to the 3,4-pyridyne intermediates. As a comparison treatment of 3-chloropyridine with furan and LDA gives only 19% of adduct (4). We also report the novel use of the isopropoxy (rather than methoxy) group in these systems, which can act as a heteroatomic electron donating group which inhibits α-lithiation by tert-butyllithium because of its increased steric bulk.

  邻环氮的烷氧基对3,4-吡啶炔（1）的稳定作用已有报道。2-甲氧基（18）、2-乙氧基（14）、2-异丙氧基（19）和6-异丙氧基（26）-3-氯吡啶在低温下与叔丁基锂进行区域选择性锂化反应，随后脱去氯化锂生成2-和6-烷氧基-3,4-吡啶炔。这些中间体与呋喃在Diels-Alder反应中就地捕获，生成5-8，产率为66-89%，并且不会生成3,4-吡啶炔中间体的聚合或亲核加成反应的典型产物。作为对比，3-氯吡啶与呋喃和LDA反应仅得到19%的加成物（4）。我们还报道了在这些系统中异丙氧基（而非甲氧基）的新颖应用，由于其增加了的空间位阻，可以作为抑制叔丁基锂α-锂化的杂原子电子供体。
• Base-catalyzed aryl halide isomerization enables the 4-selective substitution of 3-bromopyridines
  作者：Thomas R. Puleo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1039/d0sc02689a

  日期：——

  The base-catalyzed isomerization of simple aryl halides is presented and utilized to achieve the 4-selective etherification, hydroxylation and amination of 3-bromopyridines. Mechanistic studies support isomerization of 3-bromopyridines to 4-bromopyridines proceeds via pyridyne intermediates and that 4-substitution selectivity is driven by a facile aromatic substitution reaction. Useful features of

  介绍了简单的芳基卤化物的碱催化异构化反应，并将其用于实现3-溴吡啶的4-选择性醚化，羟基化和胺化。机理研究支持通过吡啶炔中间体将3-溴吡啶异构化为4-溴吡啶，并且4-取代的选择性是由容易的芳族取代反应驱动的。证明了串联芳基卤化物异构化/选择性拦截方法对芳香族官能化的有用功能。示例益处包括使用容易获得的和稳定的3-溴吡啶代替较少可获得的和稳定的4-卤代同系物，以及将3-和5-溴吡啶的混合物聚合成单一的4-取代产物的能力。
• A new source for generation of benzyne and pyridyne: Reactions of O-halophenyl (or 3-bromo-4-pyridyl) phenyl sulfoxides with grignard reagants
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96192-6

  日期：1987.1

  o-Chloro- and o-bromophenyl phenyl sulfoxides and (3-bromo-4-pyridyl) phenyl sulfoxide were treated with Grignard reagents to generate benzyne (or 3,4-pyridyne) in THF. The o-iodophenyl derivative, on the other hand, gave mainly o-(arylsulfinyl)phenyl Grignard reagent.

  用格氏试剂处理邻氯和邻溴苯基苯亚砜和（3-溴-4-吡啶基）苯基亚砜，在THF中生成苯炔（或3,4-吡啶）。另一方面，邻碘苯基衍生物主要得到邻（芳基亚磺酰基）苯基格氏试剂。
• Effenberger, Franz; Daub, Wolfgang, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2119 - 2125
  作者：Effenberger, Franz、Daub, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536
  作者：Tsukazaki, Masao、Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——