3-Hydroxy-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion | 5426-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion
• 英文别名: 3-hydroxy-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione；3-hydroxy-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione；3-hydroxy-benz[e][1,3]oxazine-2,4-dione；3-Hydroxy-benz[e][1,3]oxazin-2,4-dion；3-Hydroxy-2h-1,3-benzoxazine-2,4(3h)-dione；3-hydroxy-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 5426-08-4
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: PVEQZIQAQALJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 苯乙烯 、 3-Hydroxy-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以30 %的产率得到3-(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropoxy)-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基自由基与 N-羟基恶嗪二酮的不对称交叉偶联以及随后手性氧钒配合物催化的 2-萘酚的有氧氧化均偶联

  摘要：

  手性氧钒催化的苯乙烯与N-羟基-1,3-苯并/萘嗪-2,4-二酮（即N -OH-(B/Np)OxzOn）的不对称三组分 1,2-氨氧基三氟甲基化探索了衍生自N-水杨基-L- t-亮氨酸的复合物。在筛选的 14 种不同溶剂和 13 种不同催化剂中，最佳反应方案是在 2-丙醇中与 3-(2,5-二甲基)苯基-5-溴 (DMP) 或 3-叔丁基-5-溴取代催化剂这导致相应的互补 ( R )-和 ( S )-产物具有潜在的生物活性，产率分别为 45-91%，ee 分别高达 85% 和 75%。 DMP 催化剂的进一步优化导致 3-卤代/3,5-二卤代苯乙烯与 6-/7-Br− N −OH-(B/Np)OxzOn 作为捕集剂的最佳组合。相应的八种不同产物以 52-75% 的产率分离出来，ee 在 88-93% 的范围内 ( R )。基于密度泛函理论（DFT）计算和构象搜索，通过利用捕获剂中酰胺或氨基甲酸酯C=O基团与N

  DOI：

  10.1002/adsc.202300901
• 作为产物：
  描述：

  水杨基羟肟酸 、 氯甲酸乙酯 生成 3-Hydroxy-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazine diones and methods of preparing the same

  摘要：

  公开号：

  US02714105A1

文献信息

• Photopolymerizable compositions containing N-hydroxyamide and
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04371605A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A photopolymerizable composition and a photoimaging element. The photopolymerizable composition is a cationically polymerizable organic composition and a photoinitiator which is a N-hydroxyamide, or N-hydroxyimide, sulfonate.

  一种光聚合物组合物和光成像元件。该光聚合物组合物是一种阳离子聚合的有机组合物和一种光引发剂，该光引发剂是一种N-羟基酰胺或N-羟基亚酰胺磺酸盐。
• Geffken, Detlef, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1513 - 1514
  作者：Geffken, Detlef

  DOI：——

  日期：——
• GEFFKEN, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 8, 1513-1514
  作者：GEFFKEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4371605A
  申请人：——

  公开号：US4371605A

  公开（公告）日：1983-02-01
• Benzoxazine diones and methods of preparing the same
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02714105A1

  公开（公告）日：1955-07-26