2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole | 24613-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-quinolyl)benzothiazole；2-(benzothiazol-2-yl) quinoline；2-(2-benzothiazolyl)quinoline；2-(quinolyl)benzothiazole；2-Benzothiazol-2-yl-quinoline；2-quinolin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 24613-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00123398
• 分子量: 262.335
• InChiKey: UUEGANDSQCTZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（吡啶-2-基）-1,3-苯并噻唑，2-（喹啉-2-基）-1,3-苯并噻唑和1,10-菲咯啉的光活性rh羰基配合物的合成和结构。

  摘要：

  一氧化碳（CO）最近被确定为一种气态信号分子，在哺乳动物的病理生理学中发挥多种有益作用。与气态CO相比，光活性羰基金属络合物（photoCORMs）是理想的外源性候选物，可实现更可控和特定地点的CO输送。根据这一思路，我们团队在过去几年中一直致力于开发基于7组的photoCORM，以实现高效消灭各种恶性细胞。此外，借助于癌细胞的发光可以在癌细胞内追踪几种这样的复合物。一些photoCORMs固有的发光性质以及CO释放后发射波长的变化也提供了一种方便的方法来跟踪前药的进入，在某些情况下还可以跟踪前药的进入和CO释放。FAC三羰[2-（吡啶-2-基）-1,3-苯并噻唑κ 2 Ñ，Ñ ']（4-乙烯基吡啶κ Ñ）铼（I），三氟甲烷磺酸[重（C 7 H ^ 7 N） （C 12 H ^ 8 ñ 2 S）（CO）3 ]（CF 3 SO 3），（1），FAC三羰[2-（喹啉-2-基）-1,3-苯并噻唑κ

  DOI：

  10.1107/s2053229617014644
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Zubarovskii,V.M.; Khodot,G.P., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 9, p. 62 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Nitrobenzenes, Methylheteroaryl Compounds, and Elemental Sulfur, Based on Nitro-Methyl Redox-Neutral Cyclization
  作者：Masahiro Teramoto、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02072

  日期：2020.12.4

  has been shown to promote the efficient synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available nitrobenzenes, methyl-heteroaryl compounds, and elemental sulfur in the absence of transition-metal catalysts. The 2-substituted benzothiazoles were obtained in reasonable yields through the sulfuration of electron-deficient C–H bonds with elemental sulfur. This synthetic methodology also affords

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。
• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。
• A robust one-pot synthesis of benzothiazoles from carboxylic acids including examples with hydroxyl and amino substituents
  作者：Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr、Peter C. Ford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.035

  日期：2012.12

  The cyclocondensation of 2-aminothiophenol and carboxylic acids to give benzothiazoles has been carried out under mild conditions using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the reaction medium and triphenyl phosphite as the catalyst. Shorter reaction times, rapid isolation of the products, and excellent yields are advantages of this method. The reaction is found to be general and quite tolerant to

  已经在温和的条件下使用溴化四丁铵（TBAB）作为反应介质，并用亚磷酸三苯酯在2-氨基硫酚和羧酸的环缩合反应中生成苯并噻唑。该方法的优点是反应时间短，产物分离快，产率高。发现该反应是一般的，并且对取代的羧酸的性质相当宽容。
• Functionalisation of heteroaromatic N-oxides using organic superbase catalyst
  作者：Yuta Araki、Koji Kobayashi、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0ob00740d

  日期：——

  Functionalisation of quinoline N-oxide was investigated using phophazene base as a catalyst; alkynylation and heteroarylation at 2-position were successfully achieved via nucleophilic addition–elimination process.

  使用膦嗪碱作为催化剂研究了喹啉N-氧化物的功能化；通过亲核加成-消除过程成功实现了2-位点的炔基化和杂芳基化。
• Quinoline Functionalized Schiff Base Silver (I) Complexes: Interactions with Biomolecules and In Vitro Cytotoxicity, Antioxidant and Antimicrobial Activities
  作者：Adesola A. Adeleke、Sizwe J. Zamisa、Md. Shahidul Islam、Kolawole Olofinsan、Veronica F. Salau、Chunderika Mocktar、Bernard Omondi

  DOI：10.3390/molecules26051205

  日期：——

  against Gram-positive and Gram-negative bacteria revealed the influence of structure and anion on the complexes′ moderate to excellent antibacterial activity. In vitro antioxidant activities of the complexes showed their good radical scavenging activity in ferric reducing antioxidant power (FRAP). Complexes with the fluorine substituent or the thiophene or benzothiazole moieties are more potent with IC50

  已经合成并研究了一系列十五种银（I）喹啉配合物Q1 - Q15的生物活性。Q1 - Q15是由喹啉基席夫碱衍生物L1 - L5（将2-喹啉甲醛与各种苯胺衍生物缩合而得）与AgNO 3，AgClO 4和AgCF 3 SO 3的反应合成的。Q1 – Q15通过各种光谱技术和[Ag（L1）2 ] NO 3 Q1，[Ag（L1）2 ] ClO 4 Q6，[Ag（L2）2 ] ClO 4 Q7，[Ag（L2）2 ] CF 3 SO 3 Q12和[Ag（L4）2 ] CF 3 SO 3 Q14通过单晶X射线衍射分析确定。对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌测试表明，结构和阴离子对配合物的中等至极好的抗菌活性具有影响。配合物的体外抗氧化活性显示出良好的自由基清除活性，可降低铁的抗氧化能力（FRAP）。具有氟取代基或噻吩或苯并噻唑部分的配合物对IC 50更有效比所用标准抗坏血酸（2.68 mg / mL）高0