N-cyclopropyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline | 1218764-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1218764-63-6
• 化学式: C₁₁H₉F₆N
• 分子量: 269.19
• InChiKey: CHDYOHXGXQIHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline 、 丙炔酸乙酯 在 C₆₀H₉₆N₄O₁₂Rh₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到ethyl 5-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-（II）催化的N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物之间的吡啶鎓（II）络合物催化的[3 + 2]反应。环加成产物被证明是通用的合成中间体。使用该环加成方案可以方便地合成反式-环式β-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.48
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 环丙胺 在 [Pd(allyl)(BrettPhos)]OTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-cyclopropyl-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  D-（II）催化的N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物之间的吡啶鎓（II）络合物催化的[3 + 2]反应。环加成产物被证明是通用的合成中间体。使用该环加成方案可以方便地合成反式-环式β-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.48

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• 一种苯并异噻唑和苯并噻吩的制备方法及其医药用途
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN113264900B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种苯并异噻唑和苯并噻吩的制备方法及其医药用途。涉及药物化学领域；本发明所述的苯并异噻唑和苯并噻吩是首类HIF‑2激动剂；相比申请人前期发现的化合物M1001，具有更好的HIF‑2激动活性，对HIF‑2下游的EPO、VGEF、Glut1、NDRG1等mRNA和蛋白的表达具有显著的增强活性，因此可以用于制备治疗和/或预防HIF‑2表达异常引起的慢性肾病/慢性肾贫血、血脂异常以及高胆固醇的药物；具有良好的产业化前景。
• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino carbonyl derivatives by a formal [3 + 2] photocycloaddition
  作者：Leonardo Mollari、Miguel A. Valle-Amores、Ana M. Martínez-Gualda、Leyre Marzo、Alberto Fraile、José Aleman

  DOI：10.1039/d1cc05867c

  日期：——

  reactivity relies on the performance of the substrate-catalyst complex to assist both the enantiocontrol and the photoredox tasks. This transformation led to an enantioselective [3 + 2] photocycloaddition between coordinated α,β-unsaturated acyl imidazoles and cyclopropylamine derivatives.

  本文介绍了一种可见光介导的策略，该策略可解锁具有三个连续立体中心的环状 β-氨基羰基衍生物家族。整体反应性依赖于底物-催化剂复合物的性能，以协助对映控制和光氧化还原任务。这种转化导致了配位的 α,β-不饱和酰基咪唑和环丙胺衍生物之间的对映选择性 [3 + 2] 光环加成反应。
• Synthesis of bicyclo[3.1.0]hexanes by (3 + 2) annulation of cyclopropenes with aminocyclopropanes
  作者：Bastian Muriel、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1039/c9sc03790j

  日期：——

  We report the convergent synthesis of bicyclo[3.1.0]hexanes possessing an all-carbon quaternary center via a (3 + 2) annulation of cyclopropenes with cyclopropylanilines. Using an organic or an iridium photoredox catalyst and blue LED irradiation, good yields were obtained for a broad range of cyclopropene and cyclopropylaniline derivatives. The reaction was highly diastereoselective when using difluorocyclopropenes

  我们通过具有环丙基苯胺的环丙烯的（3 + 2）环合反应，报告了具有全碳季中心的双环[3.1.0]己烷的聚合合成。使用有机或铱的光氧化还原催化剂和蓝色LED辐照，可以得到多种环丙烯和环丙基苯胺衍生物的良好收率。当将二氟环丙烯与环丙基苯胺上的可取代取代基一起使用时，该反应具有很高的非对映选择性，为医药化学提供了重要的组成部分。借助现有的用于合成两个反应伙伴的有效方法，我们的方法可以快速访问具有三个连续立体中心的高价双环支架。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound and use of same
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US08592454B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein ring A is a nitrogen-containing heterocycle; ring B is an aromatic ring optionally having substituent(s); ring D is an aromatic ring optionally having substituent(s); L is a group represented by the formula R2, R3, R4a and R4b are each independently a hydrogen atom, an optionally halogenated C1-6 alkyl group or an optionally halogenated C3-6 cycloalkyl group, or R2 and R3 are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain, or R4a and R4b are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain; R1 is a hydrogen atom or a substituent; m and n are each independently an integer of 0 to 5; m+n is an integer of 2 to 5; and is a single bond or double bond, or a salt thereof; and the like. The compound has a superior tachykinin receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases such as lower urinary tract diseases, digestive tract diseases, central neurological disease and the like.

  本发明涉及一种化合物，其表示为以下式子： 其中，环A是含氮杂环；环B是芳香环，可选地具有取代基；环D是芳香环，可选地具有取代基；L是以下式子表示的基团： 其中，R2、R3、R4a和R4b各自独立地是氢原子、可选卤代的C1-6烷基或可选卤代的C3-6环烷基，或者R2和R3通过烷基链或烯基链连接，或者R4a和R4b通过烷基链或烯基链连接；R1是氢原子或取代基；m和n各自独立地是0至5的整数；m+n是2至5的整数；是单键或双键，或其盐；等等。该化合物具有优良的缩氨酸受体拮抗作用，可用作预防或治疗各种疾病的药物，例如下尿路疾病、消化道疾病、中枢神经系统疾病等。