1-(4-{2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-6-yl]ethylamino} phenyl)-1-ethanone | 851133-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-{2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-6-yl]ethylamino} phenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 6-[2-(4-Acetylanilino)ethyl]-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-propylpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 851133-93-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₄
• 分子量: 489.574
• InChiKey: CLAFHPRMOZLLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 1-(4-{2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-6-yl]ethylamino} phenyl)-1-ethanone 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-[(E,Z)-1-(4-{2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-6-yl]ethylamino}phenyl)ethylidene]-1,3-thiazolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。

  公开号：

  WO2005040163A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one 、 1-[4-(2-bromoethylamino)phenyl]-1-ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-(4-{2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-6-yl]ethylamino} phenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。

  公开号：

  WO2005040163A1

文献信息

• Heterocyclic compounds and methods of making and using thereof
  申请人：Rao Koteswar Yeleswarapu

  公开号：US20050119269A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I), and methods and/or compositions comprising compounds that are effective in modulating inflammatory responses, such as those resulting from AGE and glycated protein accumulation are provided. Methods and/or compositions comprising compounds that are effective in modulating smooth muscle cell proliferation and the diseases or conditions related thereto are also provided.

  提供化学式(I)的化合物，以及包含这些化合物的方法和/或组合物，这些化合物对调节由AGE和糖基化蛋白堆积引起的炎症反应有效。还提供了有效调节平滑肌细胞增殖及其相关疾病或病况的方法和/或组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Reddy US Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1678157A2

  公开（公告）日：2006-07-12
• EP1678157A4
  申请人：——

  公开号：EP1678157A4

  公开（公告）日：2009-03-18
• US7456288B2
  申请人：——

  公开号：US7456288B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005042712A2

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I), and methods and/or compositions comprising compounds that are effective in modulating inflammatory responses, such as those resulting from AGE and glycated protein accumulation are provided. Methods and/or compositions comprising compounds that are effective in modulating smooth muscle cell proliferation and the diseases or conditions related thereto are also provided.