1--4-(methylamino)cyclohexan-1-one ethylene ketal | 65619-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1--4-(methylamino)cyclohexan-1-one ethylene ketal
• 英文别名: 4-(m-benzyloxyphenyl)-4-(methylamino)cyclohexan-1-one, ethylene ketal；N-methyl-8-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 65619-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: PQHBLLHOKPLKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--4-(methylamino)cyclohexan-1-one ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(m-hydroxyphenyl)-4-(i-butylmethylamino)cyclohexanone ethylene ketal hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦叠氮化物 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 1--4-oxocyclohexane-1-carboxylic acid ethylene ketal 为溶剂， 生成 1--4-(methylamino)cyclohexan-1-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use

  摘要：

  一类新的4-氨基-4-芳基环己酮，它们的缩醛和酸盐已经合成，并发现对于缓解动物的疼痛很有用。它们的镇痛活性似乎是很高的，并且一些还表现出对镇痛引起的心血管、呼吸和行为抑制有用的麻醉拮抗活性。其中几种显示出混合的镇痛和麻醉拮抗活性。该类化合物的首选化合物是4-(间羟基苯基)-4-二甲氨基环己酮乙二醚缩醛，以及4-(间羟基苯基)-4-(正丁基甲基氨基)环己酮乙二醚缩醛，作为游离碱和其盐酸盐形式。描述了合成和中间体的过程。披露了单位剂量形式和治疗方法。

  公开号：

  US04065573A1

文献信息

• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F. V.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 341-346
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F. V.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——