4-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methylaminocarbonyl]benzaldehyde | 132451-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methylaminocarbonyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-N-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]benzamide
• CAS: 132451-30-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: IYLAJABAWCPFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methylaminocarbonyl]benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-4-[(thiazolidine-2,4-dion-5-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methylaminocarbonyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0389699B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• CLARK, DAVID A.;GOLDSTEIN, STEVEN W.;HULIN, BERNARD
  作者：CLARK, DAVID A.、GOLDSTEIN, STEVEN W.、HULIN, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• US5330998A
  申请人：——

  公开号：US5330998A

  公开（公告）日：1994-07-19
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AS HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008652A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, S, O or NR; W is S, SO, SO2, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 or NR1CO; X is S, O, NR2, -CH=N- OR -N=CH; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R, R1 and R2 are each independently hydrogen or (C1-C4); and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémiques de la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liaison; V représente -CH=CH, -N=CH-, -CH=N-, S, O ou NR; W représente S, SO, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 ou NR1CO; X représente S, O, NR2, -CH=N- ou -N=CH; Y représente CH ou N; Z représente de l'hydrogène, alkyle (C1-C7), cycloalkyle (C3-C7), phényle, pyridyle, furyle, thiényle ou phényle mono- ou disubstitué avec les mêmes groupes ou avec des groupes différents qui sont alkyle(C1-C3), trifluorométhyle, alkoxy(C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente de l'hydrogène ou de l'alkyle (C1-C3); R, R1 et R2 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou de d'alkyle(C1-C4); et n représente 1, 2 ou 3; un sel cationique pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci lorsque le composé contient de l'azote basique.