2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene | 22231-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene
• CAS: 22231-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: VYDALKOPQAJAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-Tylophorine 通过对映选择性分子内烯烃碳胺化的全合成

  摘要：

  ( S )-(+)-tylophorine 是一种有效的癌细胞生长抑制剂，它的对映选择性合成是从市售的 3,4-二甲氧基苯甲醇分八步完成的。铜 (II) 催化的对映选择性分子内烯烃碳胺化被用作构建手性吲哚里西啶环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo801024h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 以51.2%的产率得到2,3,5,6-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  菲衍生物抗肝纤维化的合理设计、合成及活性

  摘要：

  肝纤维化是一个动态的、高度综合的病理过程，由肝损伤反复愈合并伴有炎症和细胞外基质沉积引起。可逆性肝纤维化早期需要治疗，以防止进一步恶化为肝硬化和肝癌。目前对肝纤维化的抑制主要集中在预防肝星状细胞的活化和抑制肝纤维化所涉及的炎症通路上。本实验室前期研究发现，中药白羊结中提取的天然菲通过抑制TGF-β1、TNF-α，促进MMP-9的分泌，抑制肝纤维化。在此，为了优化菲的结构以最大限度地发挥其抗纤维化活性，一系列菲衍生物被快速设计和合成。检查了它们在 HSC-T6 细胞中抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化的能力，结果表明化合物A-1和B-1提供了最好的细胞抗纤维化活性。进一步的研究表明，它们通过抑制 TNF-α、IL-1β、TGF-β1 和 α-SMA 的分泌来抑制 LPS 引发的细胞肝纤维化。从这些数据中，出现了一个新想法，其中使用菲A-1和B-1作为治疗肝纤维化的潜在候选物以进行进一步的动物研究。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2022.105176

文献信息

• Chemical examination of Tylophora asthmatica—II
  作者：T.R. Govindachari、M.V. Lakshmikantham、K. Nagarajan、B.R. Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80052-6

  日期：1958.1

  Tylophorine has been degraded to a compound, identified as 2:3:6:7-tetramethoxy-9-methylphenanthrene. In conjunction with other degradation results and biogenetic considerations, tylophorine is now formulated as 2:3:6:7-tetramethoxyphenanthro(9:10:6′:7′)indolizidine.

  酪氨酸已降解为2：3：6：7-四甲氧基-9-甲基菲化合物。结合其他降解结果和生物遗传因素，现在将酪氨酸定为2：3：6：7-四甲氧基菲（9：10：6'：7'）吲哚并立定。
• The photochemistry of 3,3′,4,4′-tetramethoxy-and 4-hydroxy-3,3′,4′-trimethoxystilbene — models for stilbene chromophores in peroxide-bleached, high-yield wood pulps
  作者：William J. Leigh、T. Johnathan Lewis、Vincent Lin、J. Alberto Postigo

  DOI：10.1139/v96-030

  日期：1996.2.1

  The photochemistry of the title compounds has been investigated in ethanol and tetrahydrofuran solution under aerobic and anaerobic conditions. Direct irradiation of trans-3,3′,4,4′-tetramethoxystilbene (trans-1) in deoxygenated ethanol leads to the rapid establishment of a photostationary state with the cis isomer, and the slower formation of the ethyl ether corresponding to addition of ethanol across the olefinic C=C bond and cyclobutane dimers. The same products are formed upon photolysis in the presence of oxygen under the same conditions but, in addition, two isomeric tetramethoxyphenanthrenes and 3, 4-dimethoxybenzaldehyde are formed. Photolysis of trans-1 in oxygenated tetrahydrofuran leads to the same products in different relative yields. Quantum yields for cis, trans photoisomerization, phenanthrene formation, and addition of ethanol have been determined by ferrioxalate actinometry. Direct irradiation of tran-4-hydroxy-3,3′,4′-trimethoxystilbene (trans-2) in ethanol solution also results in rapid cis–trans isomerization and the formation of (three) isomeric phenanthrene derivatives in photolyses carried out in the presence of oxygen, although the material balance is low. The various products of photolysis of trans-2 have been independently synthesized by desilylation of the products isolated from photolysis of trans-4-tert-butyldimethylsiloxy-3,3′,4′-trimethoxystilbene (trans-3) under similar conditions. Fluorescence-quenching experiments have been carried out to determine the relative rates of quenching of the excited singlet states of trans-1 and trans-2 by alcohols and oxygen. The formation of aldehydes is proposed to arise via reaction of superoxide ion with stilbene radical cations, which are formed by electron-transfer quenching of the stilbene excited singlet state by oxygen. Key words: stilbenes, lignin, photochemistry, photooxidation.

  标题化合物的光化学在乙醇和四氢呋喃溶液中在有氧和无氧条件下进行了研究。在无氧乙醇中直接照射反式-3,3'，4,4'-四甲氧基亚苯基乙烯（反-1），可以迅速建立光平衡态，生成顺式异构体，以及乙醚的形成，对应于乙醇加成到烯丙基C=C键和环丁烷二聚体。在相同条件下，在氧气存在下进行光解反应，会形成两个同分异构体的四甲氧基菲和3,4-二甲氧基苯甲醛，以及相同的产物。在有氧四氢呋喃中进行反式-1的光解反应，会形成不同的相对收率。通过铁草酸光度法确定了顺-反光异构化、菲的形成、乙醇的加成的量子产率。在乙醇溶液中直接照射反式-4-羟基-3,3'，4'-三甲氧基亚苯基乙烯（反-2），也会导致快速的顺-反异构化和同样在氧气存在下光解反应中形成（三个）同分异构体的菲衍生物，尽管物质平衡较低。通过去硅基化反应，独立合成了反-4-叔丁基二甲基硅氧基-3,3'，4'-三甲氧基亚苯基乙烯（反-3）的光解产物。进行荧光猝灭实验，以确定反-1和反-2的激发单重态被醇和氧气淬灭的相对速率。醛的形成被认为是由过氧化物离子与亚苯基自由基阳离子反应而来，这些阳离子是通过电子转移淬灭亚苯基激发单重态而形成的。关键词：亚苯基乙烯，木质素，光化学，光氧化。
• Goto; Takubo, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1931, vol. 6, # 127, p. 129,130
  作者：Goto、Takubo

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Ochiai, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 230,248
  作者：Kondo、Ochiai

  DOI：——

  日期：——
• Goto, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 2, p. 167
  作者：Goto

  DOI：——

  日期：——