3-Acetyl-2,6-dimethyl-4-pyron | 7521-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-2,6-dimethyl-4-pyron
• 英文别名: 3-Acetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-on；4H-Pyran-4-one, 3-acetyl-2,6-dimethyl-；3-acetyl-2,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 7521-38-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JNYSEOXUKHMICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-2,6-dimethyl-4-pyron 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到5-Acetyl-2,6-dimethyl-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridin-4-on
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-3-氨基-5-羟基-2-环己烯酮的制备与反应；来自吡喃酮的苯衍生物

  摘要：

  3-乙酰基吡喃酮 2 与秒反应。胺 3a – 3k 到氨基环己烯酮 5a – 5g 和 8 或氨基酚 7h 和 7i；另一方面，氨和邻苯二胺形成四氢吡啶酮 11a 和 11b 以及二氢吡啶酮 12。在 5a 中，氨基可以交换为氨、胺、氨基酸或肼衍生物，产生 14a、14c、14e – 14g ; 5a与苯甲脒或肼反应形成四氢喹唑啉21或四氢吲唑24a和24b。环己烯酮衍生物 5、8、14、21 和 24 在乙醇中暴露于氢氧化钾时会脱水，生成苯酚衍生物 7a – 7h、9、15a、15c、15e 和 15g、22、25a 和 25b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180408
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-Acetyl-2,6-dimethyl-4-pyron
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氯化铝辅助乙酸异丙烯酯转化为 3-乙酰基-和 3,5-二乙酰-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮

  摘要：

  乙酸异丙烯酯与过量的 AlCl3 在 1,2-二氯乙烷中回流，得到 3,5-二乙酰-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮，产率为 17%。后者的温和酸性裂解（2% HCl，20 °C，16 小时）以 87% 的产率得到 3-乙酰基-2,6-二甲基-4H-吡喃-4-one，而该反应在更剧烈的条件下（ 17% HCl，回流，3 小时）以 61% 的产率得到 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0283-0

文献信息

• Interaction of acetonitrile with trifluoromethanesulfonic acid: unexpected formation of a wide variety of structures
  作者：George E. Salnikov、Alexander M. Genaev、Vladimir G. Vasiliev、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1039/c2ob06841a

  日期：——

  Interaction of acetonitrile with trifluoromethanesulfonic acid has been studied by multinuclear NMR and ESI-MS. It has been found that the interaction results in formation of a great variety of different cations and neutral compounds which is controlled by the ratio of CH3CN to TfOH. In the presence of an excess of the acid (molar ratio 1 : 8–14) diprotonated N-acetylacetamidine 1 is formed as the major product, which eventually transforms into protonated acetamidine 3 and acetic acid 4. At molar ratio of (1 : 1–2) diprotonated 2,4-dimethyl-6-methylidene-3H-1,3,5-triazine 12, tautomer of the diprotonated trimethyl-s-triazine 11, becomes the main product at an early stage of the reaction and diprotonated 1-(dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl)prop-1-en-2-ol 15 at a later stage. In the case of a large excess of acetonitrile (4–20 : 1) trication 17 is formed as a result of the interaction between 11 and 12 along with some oligomers [(CH3CN)3]n (n = 4–12).

  丙腈与三氟甲磺酸的相互作用已通过多核NMR和ESI-MS进行了研究。研究发现，这种相互作用导致形成多种不同的阳离子和中性化合物，这些化合物的形成受到CH3CN与TfOH比例的控制。在酸的过量存在下（摩尔比1:8–14），双质子化的N-乙酰乙腈1作为主要产物形成，最终转化为质子化的乙腈3和醋酸4。在摩尔比为(1:1–2)时，双质子化的2,4-二甲基-6-甲烯-3H-1,3,5-三嗪12，作为双质子化的三甲基-s-三嗪11的互变异构体，在反应早期成为主要产物，反应后期则为双质子化的1-(二甲基-1,3,5-三嗪-2-基)丙-1-烯-2-醇15。在丙腈过量存在的情况下（4–20:1），阳离子17的形成是由于11和12之间的相互作用，并伴随形成一些寡聚物[(CH3CN)3]n（n = 4–12）。
• Benzolderivate aus Pyranen: 5-Aminochromone und -flavone aus 3-Acetyl-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-on
  作者：Fritz Eiden、Gertrud Patzelt、Helga Buchborn

  DOI：10.1002/ardp.19893221004

  日期：——

  die durch Wasserabspalten die Aminoacetophenone 7 bilden. Umsetzen von 3 oder 7 mit Formamidacetal führt zu den Enaminoketonen 8, die sich in die 5‐Aminochromone 5 überführen lassen. O‐Benzoylierung und Umlagerung führen von 7d über 12 zu 13, das sich zum 5‐Aminoflavon 11 cyclisieren läßt.

  3-乙酰基吡喃酮 1 与 sec 反应。胺生成 2-乙酰环己烯酮 3，通过分解水形成氨基苯乙酮 7。3或7与甲酰胺缩醛反应生成烯氨基酮8，后者可转化为5-氨基色酮5。O-苯甲酰化和重排从 7d 通过 12 到 13，可环化为 5-氨基黄酮 11。
• 10.1039/d4ob00994k
  作者：Shurupova, Olga V.、Tarasova, Ekaterina S.、Rzhevskiy, Sergey A.、Minaeva, Lidiya I.、Topchiy, Maxim A.、Asachenko, Andrey F.

  DOI：10.1039/d4ob00994k

  日期：——

  A novel convenient 2-step synthesis of substituted pyrido[1,2-a]indoles is developed starting from easily available pyrylium tetrafluoroborates and ortho-bromoanilines. A conversion of the pyrylium tetrafluoroborates to pyridinium ones followed by their palladium catalyzed intramolecular cyclization allows the formation of 24 examples of N-fused heterocycles. A one-pot two-stage cyclization procedure

  以容易获得的四氟硼酸吡喃鎓和邻溴苯胺为原料，开发了一种新型方便的两步合成取代吡啶并[1,2- a ]吲哚的方法。将四氟硼酸吡啶鎓转化为吡啶鎓，然后通过钯催化的分子内环化可以形成 24 个 N-稠合杂环。开发了一锅两阶段环化程序。通过合成带有不同烷基、芳基、氯、氟和甲氧基取代基的新型吡啶并[1,2- a ]吲哚，证明了该方法的实用性。
• Dehmlow, Eckehard V.; Shamout, Abdul Rahman, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 2062 - 2067
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Shamout, Abdul Rahman

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromischi; Kato, Keiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4300 - 4305
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromischi、Kato, Keiko、Sakai, Masako、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——