(S)-methyl 4-methyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}pentanoate | 120049-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-methyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}pentanoate
• 英文别名: (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl trifluoromethanesulfonate；(2S)-2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-4-methylvaleric acid methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 120049-34-5
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 278.249
• InChiKey: FBQFSHGIENDSCB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-methyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}pentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-α-羟基酯的相互转化：高光学纯度的（S）和（R）-o-苄基-α-羟基氨基酸酯的前体

  摘要：

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86063-4
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 4-methyl-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性三氟甲磺酸酯与 N-Boc-氨基吡咯烷和 N-Boc-氨基哌啶轻松合成新型 N-(氨基环亚烷基)氨基酸化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们制备了一系列新的N- (氨基亚环烷基)氨基酸衍生物，用于手性结构单元。该方法基于将对映体纯α-羟基酸酯转化为相应的手性三氟甲磺酸酯，通过与氨基吡咯烷和氨基哌啶衍生物的亲核取代S N 2 反应进行置换，并反转构型得到甲基2-[ (Boc-氨基)环胺-1-基]链烷酸酯具有良好的收率和高对映体和非对映体纯度。合成的2-[(Boc-氨基)哌啶-1-基]丙酸酯与L-苯丙氨酸乙酯结合得到含有哌啶部分的新手性N -Boc-和N -nosyl-二肽。通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱、高分辨率质谱和 X 射线晶体学分析阐明了结构。

  DOI：

  10.1039/d3ra03060a

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• An expedient and short synthesis of chiral α-hydrazinoesters: synthesis and conformational analysis of 1:1 [α/α-Nα-hydrazino]mers
  作者：Ralph-Olivier Moussodia、Samir Acherar、Andrea Bordessa、Régis Vanderesse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.018

  日期：2012.6

  Different α-hydrazinoesters with high optical purity have been obtained in large scale via an SN2 protocol. A coupling reaction with a natural amino acid leads to the corresponding dimers, which have been oligomerized in order to obtain the 1:1 [α/α-Nα-hydrazino]mer series. Conformational studies show that these mixed oligomers are self-organized in solution via a succession of γ-turn and hydrazinoturn

  经由S N 2协议已大规模获得具有高光学纯度的不同α-肼基酯。1 [α/α-：具有天然氨基酸通向相应二聚体，已经在为了得到1被低聚甲偶联反应Ñ α -肼基]聚体系列。构象研究表明，无论手性碳的绝对构型如何，这些混合的低聚物都是通过连续的γ转变和肼基转变在溶液中自组织的。
• Copper-Catalyzed Substitution of α-Triflyloxy Nitriles and Esters with Silicon Nucleophiles under Inversion of the Configuration
  作者：Jonas Scharfbier、Hamideh Hazrati、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03279

  日期：2017.12.15

  A copper-catalyzed nucleophilic displacement of α-triflyloxy nitriles and esters with silicon nucleophiles allows for the stereospecific generation of highly enantioenriched α-silylated carboxyl compounds. The enantioselective synthesis of α-silylated nitriles is unprecedented. The catalytic system exhibits good functional group tolerance. The stereochemical course of the substitution is shown to proceed

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。
• A Stereocontrolled Synthesis of Monofluoro Ketomethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo981334y

  日期：1999.1.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of monofluoro ketomethylene dipeptide isosteres has been developed. N-Tritylated ketomethylene dipeptide isosteres, prepared from N-tritylated amino acids, are converted to their Z-TMS enol ethers and fluorinated with Selectfluor. There is cooperative stereocontrol between the N-tritylamine group and the alkyl group at C-2. The method is short (six steps), diastereoselective

  已经开发了简单的立体控制的单氟酮亚甲基二肽等排体的合成。由N-三苯甲基化的氨基酸制备的N-三苯甲基化的酮亚甲基二肽等位基因被转化为其Z-TMS烯醇醚并用Selectfluor进行氟化。N-三苯甲基胺基和C-2处的烷基之间存在协同立体控制。该方法很短（六个步骤），非对映选择性（85-> 95％）和对映选择性（> 95％）。
• A new chiral alkylation methodology for the synthesis of 2-alkyl-4-ketoacids in high optical purity using 2-triflyloxy esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60343-x

  日期：1993.3

  Optical active 2-triflyloxy esters are excellent alkylating agents for β-ketoester enolates. Decarboxylation of the alkylation products gives 2-substituted-4-ketoacid derivatives in high optical purities.

  光学活性的2-三氟乙氧基酯是β-酮酸酯烯酸酯的优异烷基化剂。烷基化产物的脱羧得到高光学纯度的2-取代的4-酮酸衍生物。