5-bromopentyl trifluoromethanesulfonate | 103935-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromopentyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 103935-50-8
• 化学式: C₆H₁₀BrF₃O₃S
• 分子量: 299.109
• InChiKey: RCIBRQVRJJZMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopentyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of Nitrogen-containing Heterocycles Using Diphenylsulfonium Triflates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10232
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-bromopentyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• [EN] TRIOXACARCIN-ANTIBODY CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS TRIOXACARCINE-ANTICORPS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided herein are trioxacarcin-antibody drug conjugates of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R7 is -L-B, wherein L is a linking group, and B is an antibody or antibody fragment. Also provided are methods of preparing the antibody-drug conjugates, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of their use and treatment. Further provided are precursors to the trioxacarcin- antibody drug conjugates (e.g., compounds of Formula (II), novel trioxacarcins without an antibody conjugated thereto), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use and treatment.

  本发明提供了三氧杂卡林-抗体药物偶联物，其化学公式为(I)：以及药用可接受的盐，其中R7是-L-B，L是连接基团，B是抗体或抗体片段。还提供了制备抗体-药物偶联物的方法，药用可接受的组合物，以及其使用和治疗方法。进一步提供的是三氧杂卡林-抗体药物偶联物的前体（例如，化学公式为(II)的化合物，没有抗体偶联的新三氧杂卡林），其药用组合物，以及其使用和治疗方法。
• N-Heterocyclic carbene copper-catalyzed direct alkylation of terminal alkynes with non-activated alkyl triflates
  作者：Liqun Jin、Wangfang Hao、Jianeng Xu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Weimin Mo、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7cc00891k

  日期：——

  (NHC)-Cu-catalyzed C(sp)-C(sp3) bond formation has been successfully achieved under mild conditions. Nonactivated alkyl triflates, which could be easily derived from alcohols, were utilized as C-O electrophiles. Mechanistic studies suggested that...

  （NHC）-铜催化的C（sp）-C（sp3）键的形成已在温和的条件下成功实现。可以很容易地从醇中衍生得到的未活化的烷基三氟甲磺酸酯被用作CO亲电试剂。机理研究表明...
• Copper-Catalyzed Si–B Bond Activation in the Nucleophilic Substitution of Primary Aliphatic Triflates
  作者：Martin Oestreich、Jonas Scharfbier

  DOI：10.1055/s-0035-1561407

  日期：——

  A method for the nucleophilic displacement of the triflate leaving group attached to terminally functionalized alkyl groups with nucleophilic silicon is reported. Copper catalysis is used to release the silicon nucleophile from Suginome’s Si–B reagent. The functional group tolerance is excellent, and halide leaving groups do also work with the same protocol.

  报道了一种用亲核硅亲核置换连接到末端官能化烷基的三氟甲磺酸酯离去基团的方法。铜催化用于从 Suginome 的 Si-B 试剂中释放硅亲核试剂。官能团耐受性非常好，卤化物离去基团也适用于相同的方案。
• MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160052951A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Provided herein are methods of preparing macrolides by the coupling of an eastern and western half, followed by macrocyclization, to provide macrolides, including both known and novel macrolides. Intermediates in the synthesis of macrolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using the inventive macrolides are also provided. A general diastereoselective aldol methodology used in the synthesis of the western half is further provided.

  本文提供了一种制备大环内酯类化合物的方法，包括将东部和西部半部分耦合后进行大环化反应，从而提供已知和新型大环内酯类化合物。同时还提供了大环内酯类化合物合成中的中间体，包括东部和西部半部分。此外，还提供了使用这些创新性大环内酯类化合物治疗传染病和炎症疾病的制药组合物和方法。同时还提供了一种用于合成西部半部分的普遍对映选择性Aldol方法。