N-cyclopropylcyclohexanecarboxamide | 401589-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 401589-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• mdl: MFCD03015517
• 分子量: 167.251
• InChiKey: RZCCJDSSCUIHCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylcyclohexanecarboxamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以28.3 mg的产率得到N-(1,3-diazidopropyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 σ- 和 π-C-C 键的氮定向叠氮化合成二胺

  摘要：

  二胺是合成农用化学品、药物和有机材料的基本组成部分，但它们的合成仍然具有挑战性，因为需要区分两种氮并且需要不同的取代模式（1,2、1,3 或 1,4） . 我们在此报告了一种新策略，该策略基于烯烃、环丙烷和环丁烷的氮定向重氮化，将 1,2、1,3 和 1,4 酰氨基叠氮化物作为正交保护的二胺。市售的噻吩-2-羧酸铜（CuTc，2 mol%）作为催化剂，在容易获得的氧化剂和叠氮化三甲基甲硅烷基的存在下，在 10 分钟内促进了 π 和 σ C-C 键的重氮化。用碳亲核试剂（富电子芳香族、丙二酸酯、有机硅、有机硼、有机锌、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06700
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-cyclopropylcyclohexanecarboxamide 在 丁硫醇 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到N-cyclopropylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 键的光化学裂解对苄基衍生基团进行脱保护

  摘要：

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.001

文献信息

• Substituted 4-Amino-Quinazoline Compounds with Metabotropic Glutamate Receptor Regulating Activity and Uses Thereof
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20090069320A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Substituted 4-amino-quinazoline compounds corresponding to formula I methods for their production, pharmaceutical compositions containing these compounds as active agents, and the uses thereof for treating or inhibiting disorders or disease states.

  根据公式I的4-氨基喹唑啉化合物替代物，其生产方法，含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制疾病状态或疾病状态的用途。
• Rh-catalyzed regiodivergent hydrosilylation of acyl aminocyclopropanes controlled by monophosphine ligands
  作者：Hiroki Kondo、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c7sc00071e

  日期：——

  ring-opened hydrosilylated adducts through carbon–carbon (C–C) bond cleavage of the cyclopropane ring. The regioselectivity of the addition of silanes (linear or branched) can be switched by changing the monophosphine ligand. This C–C bond cleavage/hydrosilylation methodology is applicable to the synthesis of silanediol precursors.

  已经开发了Rh催化的酰基氨基环丙烷的区域发散性氢化硅烷化。在Rh催化剂的存在下，酰基氨基环丙烷与氢硅烷反应，通过环丙烷环的碳-碳（CC）键断裂，提供开环的氢化硅烷化加合物。可以通过改变单膦配体来切换添加硅烷（直链或支链）的区域选择性。这种C–C键断裂/氢化硅烷化方法适用于硅烷二醇前体的合成。
• Stereodivergent Synthesis of Arylcyclopropylamines by Sequential CH Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Shin Miyamura、Misaho Araki、Takayoshi Suzuki、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201409186

  日期：2015.1.12

  2‐arylcyclopropylamines (ACPAs) through a C(sp3)H borylation and Suzuki–Miyaura coupling sequence has been developed. The iridium‐catalyzed CH borylation of N‐cyclopropylpivalamide proceeds with cis selectivity. The subsequent B‐cyclopropyl Suzuki–Miyaura coupling catalyzed by [PdCl2(dppf)]/Ag2O proceeds with retention of configuration at the carbon center bearing the Bpin group, while epimerization at the nitrogen‐bound

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。
• Discovery and Biological Evaluation of Potent and Orally Active Human 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Takanori Koike、Ryota Shiraki、Daisuke Sasuga、Mitsuru Hosaka、Tomoaki Kawano、Hiroki Fukudome、Kazuo Kurosawa、Ayako Moritomo、Shinya Mimasu、Hirofumi Ishii、Seiji Yoshimura

  DOI：10.1248/cpb.c19-00211

  日期：2019.8.1

  We synthesized and evaluated novel 5-[2-(thiophen-2-yl)propan-2-yl]-4H-1,2,4-triazole derivatives as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors. Optimization of the thiophene ring and the substituents on the 1,2,4-triazole ring produced 3,4-dicyclopropyl-5-2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]propan-2-yl}-4H-1,2,4-triazole monohydrochloride (9a), which showed potent and

  我们合成并评估了新型的5- [2-（噻吩-2-基）丙-2-基] -4H-1,2,4-三唑衍生物，作为11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。噻吩环和1,2,4-三唑环上的取代基的优化产生了3,4-二环丙基-5- 2- [3-氟-3-（三氟甲基）噻吩-2-基]丙烷-2- yl} -4H-1,2,4-三唑单盐酸盐（9a），对人11β-HSD1具有强效和选择性抑制活性。化合物9a对人和小鼠肝微粒体也具有代谢稳定性。对糖尿病ob / ob小鼠口服9a降低了脂肪组织中的皮质酮水平，从而以剂量依赖的方式降低了血浆葡萄糖和胰岛素水平。
• 2 Amino-Pyrimidine Derivatives As H4 Receptor Antagonists, Processes For Preparing Them And Their Use In Pharmaceutical Compositions
  申请人：Raphy Gilles

  公开号：US20100035863A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention concerns novel 2 amino pyrimidine derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as harmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的新型2-氨基嘧啶衍生物，制备它们的过程，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。